Post on 09-Oct-2015
description
FITOKIMIA I
Dr. Kintoko, M.Sc., Apt
Zainab, M.Si., Apt
Ichwan Ridwan Rais. M.Sc., Apt
KOMPOSISI PENILAIAN
Aspek penilaian Prosentase
Ujian Tengah Semester 35 %
Ujian Akhir Semester 35 %
Tugas Mandiri dan Kuis 20 %
Keaktifan Mahasiswa 10 %
Total 100 %
DESKRIPSI MATA KULIAH
Pengertian fitokimia (1); jaur biosintesis
(2); ekstraksi, metode pemisahan
metabolit sekunder (3); identifikasi
kandungan kimia tumbuhan (glikosida,
alkohol, antrakinon, sianogen, steroid,
isotiosianat, tanin, ladehid,d ll); terpenoid
dan minyak atsiri (4); unknown compound
screenig (5); dan mekanisme zat aktif
metabolit sekunder
STANDAR KOMPETENSI
Mahasiswa mampu memahami tentang
definisi fitokimia, metabolit, identifikasi
kandungan kimia tumbuhan (karbohidrat,
glikosida : flavonoid, alkohol, antrakinon,
steroid, isotiosianat, tanin), fenolat alam,
lemak, terpenoid, karotenoid, minyak
atsiri), alkaloid, skrining fitokimia,
ekstraksi, metode pemisahan, aktivitas
biologik serta mekanisme zat aktif
tanaman dan kemotaksonominya.
PUSTAKA
Bruneton, J., 1999, Pharmacognosy, Phtochemistry, Medicinal Plants, Lavoisier, New
York
Mursyidi, A., 1990, Analisis Metabolit Sekunder, Pusat Antar Universitas Bioteknologi, UGM,
Yogyakarta
Oui-Hay, P.B., 981, Pharmacology and Applications of Chinese Materia Medica, Word
Scientific, Philadephia
Samuelson, G., Drugs of Natural Origin, Sweedish Pharmaceutical Press
MATERI FITOKIMIA I
No Materi
1
Ruang lingkup fitokimia, Metabolit primer (karbohidrat protein, lemak),
Metabolit sekunder (dalam bentuk aglikon dan glikosidanya), Polaritas
metabolit
2Teknik-teknik ekstraksi: Maserasi, Infundasi, Decocta, Perkolasi, Destilasi,
Penyarian dengan alat Soxhlet
3 Definisi alkaloid, Polaritas alkaloid, Penyarian alkaloid dalam bentuk basa
4Penyarian alkaloid dalam bentuk garam, Penyarian alkaloid dengan
gradient pH teknik
5 Analisis kualitatif alkaloid, Analisis kuantitatif alkaloid
6
Definisi flavonoid (Glikosida dan aglikon), Polaritas flavonoid, Penyarian
flavonoid dalam bentuk aglikon, Penyarian flavonoid dalam bentuk
glikosida, Identifikasi flavonoid
7Definisi, Biosintesis tanin terkondensasi dan tanin terhidrolisis, Polaritas,
Penyarian tanin
MATERI FITOKIMIA I
No Materi
8
Definisi, Polaritas, Sifat fisika dan sifat kimia contoh senyawa antrakinon
(glikosida dan aglikon), Ekstraksi, fraksinasi, isolasi, dan identifikasi
senyawa golongan antrakinon
9 Definisi, Biosintesis, Polaritas terpenoid
10Definisi minyak atsiri, Cara penyarian, (Golongan fenil propan, Golongan
terpenoid)
11
Minyak atsiri, Uji kualitatif dengan uji tabung dan pembentukan kristal
minyak atsiri, Uji kualitatif minyak atsiri dengan KLT dan uji kuantitatifnya
dengan densitometer
12 Definisi steroid, Polaritas, Ekstraksi, fraksinasi, isolasi, dan identifikasi
13 Skrining fitokimia senyawa polar
14 skrining fitokimia senyawa non polar, Uji tabung, Kromatografi
FUNGSI TOGA SELAIN SBG
SUMBER BAHAN OBAT
TANAMAN PANGAN Manihot utilissima
SAYURAN Apium graveolens
BUAH Psidium guajava
BUMBU DAPUR Allium sativum
REMPAH/MINUMAN PENYEGAR Caesalpinia sappan
TANAMAN HIAS Talinum paniculatum
TANAMAN PAGAR Sericocalyx crispus
PENEDUH Tamarindus indica
DEFINISI
Phytochemistry = Fitokimia
Pengetahuan tentang jenis dan struktur
kandungan kimia tumbuhan, sifat kimia-
fisika, biosintesis, cara isolasi, dan
kegunaan.
METABOLIT
PRIMER DAN SEKUNDER
Metabolit Primer
Polisakarida, protein, lemak, dan asam nukleat
proses sintesis untuk kelangsungan hidupnya
Metabolisme primer dari semua organisme sama,
meskipun sangat berbeda
genetiknya
sebarannya luas, pada semua benda hidup dan sangat erat
terlibat dalam proses-proses
kehidupan yang essensial
Metabolit Sekunder
terpen, alkaloid, pigmen
tidak sangat penting tapi berperan pada kelangsungan
hidup
proses kimia jenis lain terjadi hanya pada spesies tertentu
sehingga memberikan produk
yang berlainan, sesuai dengan
spesiesnya
penyebarannya lebih terbatas, pada tumbuhan dan
mikroorganisme tertentu serta
memiliki karakteristik untuk
tiap genera, spesies atau
strain tertentu
hn
CO2
O2H2O
N
N2
NO2-/NO3
-/NH4+
TRACE METALS
Na, Ca, K, Mg
Fe, Cu, Co, Mo
Photosynthesis
A TYPICAL PLANT
Glycolysis
bacteria
H2O
(daytime)
Respiration
(nighttime)
METABOLISME
TANAMAN
CO2 + H2O
Photosynthesis Glucose Carbohydrates
G
L
Y
C
O
L
Y
S
I
S
Acetyl CoA
Citric Acid
Cycle
Fatty Acids
Lipids
Acetogenins
Terpenes
Steroids
Building Blocks
Amno Acids
Proteins
synthesis
enzymes
regulationNucleic
Acids
reproduction
Alkaloids
Phenyl-
propanoids
RNA DNA
PRIMARY METABOLISM
SECONDARY
METABOLISM
SECONDARY
METABOLISM
hn
CO2 + H2O + ATP
Flavonoids
OCH2OH
OH
OH
OH
OHCO2
hn
photosynthesis
Glucose(6 carbons)
O
CH2OH
O
OH
OH
OH
O
CH2OH
O
OH
OH
O
CH2OH
O
OH
OH
starch nglycolysis
CH
CH2OP
OH
CHO
C OP
CH2
COOH
C
CH2OP
O
CH2OH
phosphoenol
pyruvate (PEP)(3 carbons)
CH3
C
O
SCoA
acetyl-
coenzymeA(2 carbons)
citric
acid
cycle
energy (ATP)
+ CO2 + H2O
CH3
C
O
CH2
C
O
CH2
polyketides
acetogenins
lipids
fatty acids
mevalonic
acid
terpenes
steroids
carotenoids
O O
OH CH3
CH OH
CH OH
CH2OP
CHO
erythrose-
4-phosphate
COOH
OH OH
OH
shikimic
acid
NH2
COOH
anthanilic
acid
phenylalanine
tyrosine
alkaloids
tryptophan
oxalo-
acetate
lysine
ornithine
aspartic
acid
nicotinic
acid
phenylpropanes
glutamic acid
NH3
Metabolit Sekunder Tanaman
Tanaman mensintesis senyawa kimia yang distribusinya sangat terbatas spt: morfin,
kafein, nikotin, mentol, dan karet. Produk ini
dihasilkan dari hasil metabolisme sekunder.
Metabolit sekunder secara normal tidak dibutuhkan untuk pertumbuhan dan
perkembangan, dan tidak melewati jalur
metabolisme yg umum terjadi pada semua
tanaman.
Metabolit Sekunder Tanaman
Senyawa metabolit sekunder dapat dikelompokan mjd bbrp klas berdasar adanya kemiripan struktur, jalur bisintesis, atau jenis tanaman yg menghasilkan. cont senyawa alkaloid, terpenoid, dan fenol.
Senyawa metabolit sekunder sering terdapat sebagai kombinasi dg satu atau lebih gula. Molekul kombinasi ini disebut sbg glikosida. Umumnya gulanya adalah glukosa, galaktosa atau rhamnosa. Ttp bbrp tanaman memiliki gula unik spt Apiosa yg terdapat pd seledri dan tanaman sejenis.
Fungsi Metabolit Sekunder
The most common roles for secondary compounds in plants are ecological roles that govern interactions between plants and other organisms.
Many secondary compounds are brightly colored pigments like anthocyanin that color flowers red and blue. These attract pollinators and fruit and seed dispersers.
Nicotine and other toxic compounds may protect the plant from herbivores and microbes.
Other secondary compounds like rubber and tetrahydrocannabinil (THC) from cannabis plants have no known function in plants.
3 MAJOR MET SEKUNDER
MEP : methyl-erythritol phosphate
SENYAWA FENOL
Compounds that contain a fully unsaturated six carbon ring linked to an oxygen are called phenolics.
Salicylic acid (basic part of aspirin) is a simple phenol.
Myristicin is a more complex phenol that provides the flavor of nutmeg.
Flavonoids are complex phenolics. They are often sold in health food stores as supplements to vitamin C. The most commonly available flavonoid is rutin from buckwheat.
Anthocyanins are a type of flavonoid that give flowers red and blue pigments.
More Phenolics
Some phenolics form polymers.
Tannins are astringent to the taste. They give dryness (astringency) to dry wines. They can
also be used to tan leather. They often give
water a tea-colored look. Tannins are common
in pines and oaks.
Lignin is a major structural component of wood. The exact structure of lignin is complex and not
known.
Alkaloids
Alkaloids generally include alkaline substances that have nitrogen as part of a ring structure. More than 6500 alkaloids are known and are the largest class of secondary compounds. They are very common in certain plant families, especially:
Fabaceae peas and beans Asteraceae - sunflowers Papaveraceae - poppies Solanaceae nightshade, tomato Apocynaceae - dogbanes Asclepiadaceae - milkweeds Rutaceae - citrus
Terpenoids
Terpenoids are dimers and polymers of 5 carbon precursors called isoprene units (C5 H8).
Terpenoids often evaporate from plants and contribute to the haze we see on hot sunny
days. They are expensive to make; they often
take 2% of the carbon fixed in photosynthesis;
carbon that could otherwise be used for sugars.
Minor Secondary Metabolites Mustard oil glycosides are nitrogen-sulfur containing
compounds that occur in cabbage, broccoli, horseradish, watercress and other members of the mustard family (Brassicaceae). They give the group its characteristic taste and odor.
Cyanogenic glycosides occur in several families of plants, but are especially common in roses (Rosaceae) and peas (Fabaceae). They are sugar containing compounds that release cyanide gas when hydrolyzed.
Cardiac glycosides effect vertebrate heart rate. Especially common in milkweeds Asclepiadaceae.
The parsley/carrot family Apiaceae is noted for having aromatic and poisonous 17 carbon polyacetylenes, though a few species have alkaloids like Coniium.
Mustard Oil
Cyanogenic Glycosides
Cardiac Glycosides
Common Milkweed Purple Foxglove
GLIKOSIDA
Formasi glikosida melibatkan perpindahan suatu
golongan uridil dari uridin triphospat ke dalam suatu
gula 1-phospat. Enzim yang mengkatalisis reaksi ini
dikenal dengan uridil transferase (1). Fosfat pentosa,
heksosa, dan berbagai gula dapat berikatan dengan
aglikon. Reaksi tersebut dikatalisis oleh glukosil
transferase (2), melibatkan perpindahan gula dari uridin
diphospat kepada suatu akseptor yang cocok (aglikon)
yang kemudian terbentuk glikosida.
UDP + gula 1-P UDP-gula + PPi (1)
UDP-gula + akseptor (aglikon) akseptor-gula (glikosida) + UDP (2)