113321618-Laporan-Iodoform.pdf
-
Upload
lidya-purwasih -
Category
Documents
-
view
52 -
download
4
Transcript of 113321618-Laporan-Iodoform.pdf
-
BAB I
PENDAHULUAN
I.1. Kepustakaan
o Wertheim E, 1953. A Laboratory Guide for Organic Chemistry. 3rd edition page 51-52. London : University of Arkansas.
o Buku Diktat dan petunjuk praktikum kimia organik
I.2. Dasar Teori
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform
dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton. Sehingga halogenasi a
dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton.
Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan formula C H I 3. Sebuah kuning
pucat, kristal, zat volatile, memiliki bau tajam (dalam teks-teks kimia yang lebih tua, bau ini
kadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit) dan, analog dengan kloroform , rasa manis.
Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan .
Iodoform pertama kali dibuat oleh Georges Serrulas tahun 1822 dan rumus
molekul yang telah diidentifikasi oleh Jean-Baptiste Dumas pada tahun 1834. Hal ini
disintesis dalam reaksi haloform oleh reaksi yodium dan natrium hidroksida dengan salah
satu dari empat jenis senyawa organik: (i) metil keton : CH 3 COR, asetaldehida (CH 3 CHO),
etanol (CH 3 CH 2 OH), dan sekunder tertentu alkohol (CH 3 CHROH, dimana R adalah
gugus alkil atau aril).
1
-
Reaksi yodium dan dasar dengan metil keton sangat handal, bahwa "uji iodoform"
(munculnya endapan kuning) digunakan untuk menyelidiki adanya metil keton. Hal ini juga
terjadi bila pengujian untuk alkohol sekunder (metil alkohol).
Beberapa reagen (misalnya Hidrogen iodida ) mengkonversi iodoform untuk
diiodomethane . Juga konversi karbon dioksida mungkin: Iodoform bereaksi dengan air perak
nitrat untuk menghasilkan karbon monoksida , yang dioksidasi dengan campuran asam sulfat
dan pentaoksida yodium .Bila diperlakukan dengan unsur perak bubuk iodoform berkurang,
menghasilkan asetilena . Setelah pemanasan iodoform terurai menjadi menghasilkan yodium
diatomik, gas hidrogen iodida, dan karbon.
Senyawa menemukan menggunakan skala kecil sebagai disinfektan. Sekitar awal
abad ke-20 ini digunakan dalam pengobatan sebagai antiseptik penyembuhan dan rias untuk
menyembuhkan luka dan luka, meskipun penggunaan ini sekarang digantikan oleh atasan
antiseptik . Ini adalah bahan aktif dalam serbuk banyak telinga untuk anjing dan kucing ,
untuk mencegah infeksi dan memfasilitasi penghapusan rambut telinga, bersama dengan seng
oksida dan asam propanoic
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari
cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas atau campuran
pelarut yang kemudian didinginkan secara perlahan hingga kristal dapat mulai terbentuk.
2
-
Proses rekristalisasi terdiri dari :
1. Melarutkan zat yang belum murni dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik
didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahn yang tidak
larut
3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal.
4. Pemisahan kristal dari larutan induk
5. Pengeringan.
3
-
BAB II
TUJUAN PRAKTIKUM
II.1. Tujuan Praktikum Iodoform :
Memahami reaksi haloform
Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air
Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning
II.2. Tujuan Rekristalisasi :
Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun
fisis
Mendapatkan kristal yang bagus
4
-
Bab III
ALAT & BAHAN
1. Bahan :
Iodium 5 g
Aseton 5 g ( 6 ml )
NaOH 3,2 g
Etanol
2. Alat :
5
-
Labu Erlenmeyer
Gelas Ukur
Beaker Glass
Kaca Arloji
Labu Hisap
Corong Gelas
Corong Buchner
Pipet
Magnetic Bar
Hot Plate ( magnetic stirrer )
Oven
Bab IV
PROSEDUR KERJA
1. Cara Kerja
a. Buat NaOH 1,6 N dengan cara: timbang NaOH 3,2 gram larutkan dalam
10 ml aquadem lalu tambahkan aquadem hingga 50 ml ( diencerkan ),
tunggu hingga dingin.
b. Timbang iodine 5 gram dikaca arloji.6
-
c. Masukkan 6 ml aseton dalam labu erlenmeyer ditambah 5 ml aquadem
ditambah iodine 5 gram, goyang-goyang sampai larut.
d. Masukkan larutan NaOH kedalam labu erlenmeyer sedikit demi sedikit
sambil digoyang-goyang sampai iodium habis bereaksi (warna coklat
hilang), segera tambahkan aquades 125 ml, kemudian disaring dengan
corong buchner.
e. Rekristalisasi dengan etanol panas :
Panaskan etanol dalam labu erlenmeyer di magnetic stirrer.
Masukkan iodoform ke dalam labu erlenmeyer+magnetic bar.
Masukkan etanol yang panas tadi ke dalam labu erlenmeyer yang
berisi iodoform sedikit demi sedikit sambil dipanaskan dan diaduk
dengan bantuan magnetic stirrer sampai larut.
Bila ada kotoran disaring panas,lalu dinginkan.
Setelah dingin tambahkan air 12,5 ml aquadem dan kocok kuat
sampai endapan iodoform sempurna lalu saring dengan corong
buchner dan labu hisap.
Cuci kristal dengan beberapa tetes etanol dingin.
f. Keringkan kristal iodoform dalam oven.
g. Timbang kristal, masukkan wadah dan beri etiket
2. Mekanisme Reaksi
7
-
3. Skema Kerja
8
Masukkan aceton 6 ml dalam Erlenmeyer + aquadem 5 ml Timbang iodium 5 gram
-
9Timbang NaOH 3,2 gram kemudian larutkan kedalam 10 ml aquadem dan encerkan sampai 50 ml
Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam labu erlenmeyer
( sumbat, kocok)
Tambahkan NaOH sedikit demi sedikit sampai warna coklat hilang lalu segera tambahkan air 125 ml
Disaring dengan corong buchner dan labu hisap
Kristal iodoform dalam erlenmeyer ditambah dengan etanol mendidih sedikit demi sedikit, dipanaskan di atas magnetic stirrer sampai semua kristal larut
Dinginkan lalu tambahkan air 12,5 ml, kocok
Disaring dengan corong buchner kemudian dicuci
dengan beberapa tetes etanol dingin
-
4. Gambar pemasangan alat
Aseton 6 ml
Air 5 ml iodine 5 g
saring
Rekristalisasi
10
Dikeringkan di oven
Timbang hasil dan tentukan titik lelehnya kemudian masukkan wadah dan beri etiket
+ NaOH 1,6 N
Sedikit demi sedikit
ad warna coklat hilang SEGERA + air 125 ml
Pompa hisap
1
2
Timbang hasil
Titik leleh 1200C
Hasil teoritis 2,58 g
-
keringkan saring
+ 12,5 ml air, kocok
BAB V
HASIL PERCOBAAN
Hasil teoritis : 2,58 gram
Hasil percobaan : 1,45 gram
Presentasi hasil : 1.45 gram/2,58 gram X 100 %
= 56,20 %
11
Dinginkan 15 menit
-
BAB VI
PEMBAHASAN
Reaksi iodoform adalah reaksi haloform yang merupakan suatu reaksi yang spesifik
untuk gugus metil keton ( syarat terjadinya reaksi iodoform yaitu adanya gugus metil keton ).
Dalam suasana basa gugus metil keton diiodnasi sampai terbentuk iodoform ( CHI3 ) yang
padat dan berwarna kuning. Kristal iodoform berwarna kuning apabila kristal yang kita
kehendaki berwarna ( tidak kuning ) maka harus segera disaring dengan ditambah norit
( carbo adsorben ) untuk menyerap kotoran-kotoran tersebut. Penambahan norit adalah
sebanyak 0,25% - 2% dari berat seluruhnya campuran kemudian dipanaskan pada suhu 500C
lalu selanjutnya dilakukan rekristalisasi. Karena pada suhu tersebut norit bekerja optimum
untuk menyerap zat warna atau kotoran yang tidak kita kehendaki dalam proses reaksi untuk
mendapatkan kristal iodium.
Dalam percobaan kali ini gugus metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil
keton CH3-C=O-CH3 ), dalam suasana basa jika direaksikan dengan iodium akan
membentuk iodoform. Reaksi iodoform dapat terjadi apabila ada senyawa metil karbinol
( CH3-OH-..) atau metil keton (CH3-C=O-...). Dalam percobaan iodoform ini dilakukan
pengenceran aseton dengan aquadem. Hal ini disebabkan karena aseton mudah menguap
maka dengan adanya penambahan air diharapkan dapat mencegah penguapan aseton.
Sehingga aseton yang akan bereaksi dengan iodium tidak berkurang
Adanya NaOH dalam reaksi iodoform ini adalah sebagai pembentuk suasana basa.
Dalam percobaan ini setelah iodium habis bereaksi membentuk iodoform ( sudah terbentuk 12
-
kristal iodoform ) maka harus segera ditambahkan air agar kristal iodoform tidak terus
bereaksi dengan NaOH karena dapat mempengaruhi jumlah kristal iodoform yang terbentuk
dan untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus.
Faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform adalah
kurang tepatnya penambahan NaOH, penambahan NaOH yang terlalu sedikit suasananya
akan menjadi kurang basa maka akibatnya kristal iodoform yang terbentuk sedikit atau
penambahan yang berlebih maka kristal iodoform akan bereaksi terus menerus dengan NaOH
( iodoform dapat larut kedalam NaOH ).
Setelah habis bereaksi dengan NaOH dan telah ditambah dengan air 125 ml maka
dilakukan rekristalisasi menggunakan corong buchner dan labu hisap. Rekristalisasi adalah
pemurnian zat padat dimana jika dalam keadaan panas zat tersebut akan larut dalam pelarut
tertentu tetapi pada suhu kamar atau dingin maka akan terbentuk kristal. Dalam reaksi
iodoform ini pelarut tersebut adalah etanol ( 1 bagian iodoform larut dalam 16 bagian etanol
panas ). Etanol disini dipanaskan dengan hot plate bukan dengan api bebas dengan diberi
corong yang tertutup kapas agar penguapan etanol dapat terkurangi. Setelah itu etanol
ditambahkan sedikit demi sedikit ke erlenmeyer yang sudah terisi kristal iodoform sambil
dipanaskan dan diaduk dengan bantuan magnetic stirrer., kemudian dinginkan dan tambah air
agar kristal dapat segera terbentuk. Penambahan etanol harus sampai tepat larut. Apabila
berlebih maka kristal iodoform akan sulit mengkristal kembali.
Setelah disaring dengan corong buchner maka kristal iodoform di keringkan dioven
pada suhu 400C lalu ditimbang dan dikemas serta diberi etiket. Perbedaan hasil teoritis
dengan praktikum dapat disebabkan oleh banyak hal seperti :
Suasana dari penanbahan NaOH yang kurang basa sehingga kristal iodoform
yang terbentuk ikut berkurang
Penambahan air saat sudah terbentuk iodoform tidak sesegera mungkin
sehingga banyak iodoform yang bereaksi dengan NaOH
Penambahan etanol panas untuk melarutkan iodoform saat proses rekristalisasi
terlalu berlebih sehingga kristal yang terbentuk saat keadaan dingin berkurang
Reaksi iodium dengan aseton kurang sempurna
13
-
Karena penimbangan zat ( iodium ) yang kurang akurat,atau
Karena penguapan dari pereaksi atau bahan yang digunakan
( iodium,aseton,etanol)
Diskusi :
1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?
Jawab :
Karena aseton bersifat mudah menguap sehingga untuk mengurangi penguapan
ditambahkan air agar volumenya tidak berkurang saat reaksi iodoform berlangsung.
2. Apa fungsi dari NaOH ?
Jawab :
Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform
Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton
yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 (iodoform)
Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO lalu
kemudian terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat sebagai
oksidator yang mengubah aseton menjadi triodo aseton
3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan sejumlah air ?
Jawab :
Iodium yang sudah habis bereaksi tersebut ditandai dengan hilangnya warna coklat
dari larutan tersebut. Penambahan air bertujuan untuk mengurangi oksidasi iodium
oleh cahaya.
4. Faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform ?
Jawab :
14
-
Suasananya kurang basa ( saat penambahan NaOH )
Dikarenakan penimbangan yang tidak tepat ( kurang akurat )
Dikarenakan reaksi antara aseton (metil keton pada aseton) dengan iodium
kurang sempurna sehingga tidak semua reaksinya membentuk iodoform.
5. Bagaimana pembuatan bromoform dan kloroform ?
Jawab :
Selain iodoform halogen lainnya adalah kloroform dan bromoform, pembuatannya
sama seperti reaksi iodoform tetapi hanya gugus halogennya saja yang diganti
(kloroform Cl, kalau bromoform Br)
Mekanisme Kloroform :
Kalau Bromoform maka gugus halogen Cl diganti dengan Br
15
CCl3 O
CH3 C + CCl3
O
CH3-C=O
O
+ HCCl 3 (kloroform)
-
KESIMPULAN
Yang termasuk senyawa haloform selain Kloroform dan Bromoform adalah Iodoform.
Syarat dari reaksi iodoform ( haloform ) adalah harus terdapat pula metil keton atau metil
karbinol. Dalam praktikum kali ini metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil keton
CH3-C-CH3 ) gugus metil keton tersebut akan diiodinasi dalam suasana basa hingga
terbentuk iodoform atau CHI3 yang berwarna kuning. Suasana basa tersebut didapat dengan
penambahan NaOH tetes demi tetes hingga warna ungu kehitaman dari iodii berubah menjadi
warna kuning yang merupakan iodoform, lalu segera diencerkan dengan air agar NaOH tidak
terus menerus bereaksi (sebagai pengencer).
Setelah disaring dilakukan proses rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah etanol
panas ( yang telah dididihkan di hot plate ). Kelarutan iodoform dalam etanol panas adalah 1 :
16, penambahan etanol pun tidak boleh berlebih karena jika berlebih maka iodoform yang
akan larut sulit mengkristal kembali dalam keadaan dingin. Setelah larut baru didinginkan
( direndam dengan air ) baru ditambah air 12,5 ml maka kristal yang terbentuk disaring dan
dioven baru ditimbang untuk mengetahui presentasi hasil.
16
O
-
Mengetahui :
Praktikan,
Monica Dyah P Bunga Anistia W
( 1090053 ) ( 1090060 )
17