LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VI

“SINTESIS ASAM SALISILAT DARI ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT)

OLEH:

Nama : Ade Muhammad Satelit Manata

Stambuk : F1C1 14 053

Kelompok : VI (Enam)

Asisten : Reski Ramdani

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2016

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Bahan-bahan kimia yang sering kita jumpai sehari-hari, banyak digunakan

sebagai pembuatan obat di dunia farmasi. Baik itu dari bahan-bahan yang berasal

dari alam, maupun yang berasal dari hasil sintesis. Salah satu bahan yang biasa

digunakan sebagai bahan baku obat adalah senyawa asam salisilat. Asam salisilat

merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan sebagai bahan

intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesic serta

pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi.

Banyak cara yang dapat dilakukan untuk memperoleh asam salisilat.

Pembuatan asam salisilat dapat dilakukan dengan proses ekstraksi dari bahan-

bahan di alam seperti minyak gandapura atau dengan cara sintesis di laboratorium

dari senyawa asam asetil salisilat atau yang biasa dikenal dengan aspirin. Asam

asetilsalisilat (asetosal) adalah obat yang mempunyai aktivitas farmakologik

sebagai anti-inflamasi, analgesik dan anti-piretik. Nama aspirin diperoleh dari

singkatan “a” untuk asetil dan “spir” untuk nama famili tanaman Spirea yang

mengandung senyawa turunan asam salisilat. Karena aspirin adalah senyawa

turunan asam salisilat, maka untuk mensintesis asam salisilat dapat dilakukan

dengan bahan dasar aspirin yang dilakukan pada percobaan ini.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan ini adalah bagaimana proses

mensintesis asam salisilat dari aspirin (asam asetil salisilat) ?

C. Tujuan

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk memahami dan mengetahui proses

pembuatan asam salisilat dari aspirin (asam asetil salisilat).

D. Manfaat

Manfaat yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah dapat memahami

dan mengetahui proses pembuatan asam salisilat dari aspirin (asam asetil salisilat).

II. TINJAUAN PUSTAKA

Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya,

yaitu radikal hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada

inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh easter

fenil alisilat yang dikenal dengan nama salol, sedangkan esterifikasi radikalnya

deangan asetilakloridadidapatkan ester esetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin

salol dan banyak digunakan dalam bidang kedokteran karena mempunyai sifat

analgelik dan antipireatik (Damin, 2006).

Asam salisilat meningkatkan penetrasinya ke dalam kulit. Tidak dapat

dikombinasi dengan mengoksida kareana akan terbentuk garam sengsalisilat yang

tidak aktif. Asam benzoat ini dan ester hidroksinya 0,1% berkhasiat fungistasis

dan bakteriostatis lemah. Biasanyabzat ini digunakan bersamaan dengan asam

salisilat (kirana, 2007).

Aspirin (asam asetil salisilat) adalah analgesik, anti piretik, dan anti

inflamasi yang luas digunakan dan digolongkan dalam obat bebas. Pemberian

aspirin dapat menimbulkan perubahan perubahan kuali-tatif mukus lambung

sehingga mengakibat-kan kerusakan jaringan terutama pembuluh darah (Nanlohy,

2013).

Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna

kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi

larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering

digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep (lotion) yang dapat

mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi

senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metil salisilat selain

asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida. Salisilanilida

merupakan senyawa turunan asam salisilat. Senyawa ini tidak bisa larut dalam air

akan tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida,

maupun heksana. Salisilanilida merupakan obat anti inflamasi yang berfungsi

sebagai analgesik atau antipiretik, dan juga memiliki aktivitas anti jamur.

Salisilanilida dapat disintesis dari asam salisilat dan anilin penambahan tersebut

harus dinetralkan dengan asam yaitu H2SO4. Cara lain untuk mensintesis

salisilanilida yaitu dengan cara langsung, cara ini dilakukan dengan

menambahkan metil salisilat dan anilin dengan pelarut benzene (Suratmo, 2015).

Asam asetil salisilat atau asam 2 – acetoxy benzoic adalah nama resmi

dari obat yang biasa dikenal sebagai aspirin. Aspirin efektif sebagai reseptor

terhadap penyakit jantung koroner dalam dosis serendah 30 mg / hari. Asam asetil

salisilat juga dapat mencegah kanker usus besar dan kehamilan diinduksi pra -

eklamsi. Jika asam asetil - salisilat akan hadir dalam makanan , diet kaya asam

asetilsalisilat harus memiliki efek antitrombotik. Tidak banyak yang diketahui

tentang keberadaan asam asetil salisilat dalam makanan. Swain (1984 )

menyarankan asam asetil salisilat hadir di 37 dari 56 makanan yang diteliti .

Namun, hanya data kualitatif yang diberikan, diperoleh dengan kromatografi lapis

tipis (Veenema, 1996).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum Kimia Organik II dengan judul percobaan Sintesis Asam

Salisilat dari Aspirin (Asam Asetil Salisilat) dilaksanakan pada hari senin, 07

Maret 2016 pukul 13.00-17.00 di Laboratorium Riset Terpadu Jurusan Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo,

Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan sintesis asam salisilat dari

aspirin (Asam asetil salisilat) adalah gelas kimia 250 mL, gelas kimia 500 mL,

batang pengaduk, pipet tetes, hot plate, gelas ukur, dan corong.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aspirin, Natrium

Hidroksida (NaOH 10 M), akuades, asam klorida (HCl) pekat, kertas saring dan

aluminium foil.

Dimasukkan kedalam gelas kimia 250 mLDipanaskan menggunakan hotplate selama ± 20 menitDidinginkanDitambahkan HCl pekat sedikit demi sedikit sampai jenuh Disaring

Hasil Pengamatan

C. Prosedur Kerja

5,8 gram aspirin 15 mL NaOH

filtrat Residu

- Dikeringkan dalam oven ± 24 jam.

- Dicuci dengan akuades

- Direkristalisasi- Dihitung nilai

rendamennya

Residu

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Data Pengamatan

1. Tabel Pengamatan

No Perlakuan Hasil Gambar

1

15 mL NaOH 10 M + 5,8

gram aspirin

(dipanaskan)

Larut, berwarna

kuning berminyak

215 mL NaOH 10 M + 5,8

gram aspirin + HCl pekat

Berbentuk

endapan putih

3 Disaring Padatan putih

4 Filtrat direkristalisasi Berat kristal = 3,25 gram

2. Mekanisme Reaksi

1. Reaksi asam asetil salisilat (aspirin) dan NaOH ketika dipanaskan

2. Mekanisme Reaksi saat ditambahkan HCl pekat

3. Analisis Data

a. Berat Teoritis

Diketahui : massa aspirin = 5,8 gram

Mr aspirin = 180 gram/mL

Mol aspirin = massa

Mr = 5,8 gram

180 gram /mol = 0,03 mol

massa NaOH = ρ ×V

= 1 gram/mL × 15 mL

= 15 gram

Mol NaOH = massa

Mr = 15 gram

40 gram/mol = 0,375 mol

Massa HCl = ρ ×V

= 1,2 gram/mL × 25 mL

= 30 gram

Mol HCl = massa

Mr = 30 gram

36,5 gram /mol = 0,82 mol

C9H8O4Na + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3COO- + 2H2O

Mula-mula :

Bereaksi :

Setimbang :

0,03 mol 0,375 mol

0,03 mol0,03 mol 0,06 mol 0,03 mol 0,06 mol

0,315 mol 0,03 mol 0,06 mol0,03 mol

C9H8O4Na + 2HCl C7H4O3Na2 + 2NaCl

Mula-mula :

Bereaksi :

Setimbang :

Massa asam salisilat = n × Mr

= 0,03 mol × 138 gram/mol

= 4,14 gram

b. Berat Praktek

Berat kertas saring = 1,987 gram

Berst kristal = (berat kristal + berat kertas saring) – berat kertas saring

= (3,25 gram + 1,987 gram) – 1,987 gram

= 3,25 gram

c. Rendamen

rendamen = berat praktikum

berat teoritis× 100 %

= 3,25 gram4,14 gram

× 100 %

= 78,50 %

0,03 mol 0,82 mol

0,03 mol0,03 mol 0,06 mol 0,06 mol

0,76 mol 0,03 mol 0,06 mol

B. Pembahasan

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan

sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan

analgesic serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Ada banyak

bahan yang dapat disintesis menjadi asam salisilat. Salah satunya dapat berasala

dari bahan alam seperti minyak gandapura maupun yang disintesis dari bahan

kimia yang telah digunakan atau hasil sintesis yang memiliki kesamaan gugus

fungsi dengan asam salisilat. Salah satunya yang menjadi bahan pada praktikum

ini (Aspirin). Karena aspirin adalah salah satu senyawa turunan asam salisilat dan

memiliki gugus karboksilat, sehingga dapat dibuat asam salisilat dengan bahan

dasar aspirin atau biasa dikenal dengan asam asetil salisilat(asetosal).

Asam asetilsalisilat (asetosal) adalah obat yang mempunyai aktivitas

farmakologik sebagai anti-inflamasi, analgesik dan anti-piretik. Asetosal disintesis

pertama kali oleh Dr Felix Hoffmann tahun 1897 sudah dalam bentuk stabil dan

murni di laboratorium Farbentabrik Freidrich Bayer di kota Elberfeld, Jerman.

Dan akhirnya asetosal diproduksi secara massal oleh Bayer yang terkenal dengan

brandname-nya adalah aspirin hingga hari ini. Nama tersebut diperoleh dari

singkatan “a” untuk asetil dan “spir” untuk nama famili tanaman Spirea yang

mengandung senyawa turunan asam salisilat.

Sintesis asam salisilat berbahan dasar aspirin dilakukan dengan pereaksian

aspirin dan natrium hidroksida (NaOH). Pereaksian ini dilakukan dengan bantuan

suhu. Agar jumlah sampel terjaga, maka pemanasan dilakukan dengan alat refluks

pada suhu yang terjaga. Karena salah satu prinsip kerja dari alat refluks adalah

mereaksikan suatu campuran dengan pemanasan, namun tidak mengurangi

kadar/jumlah dari larutan tersebut. Sehingga saat pereaksian dilakukan, kadar dari

campuran aspirin dengan NaOH tersebut tidak berkurang.

Berdasarkan percobaan yang dilakukan, setelah dilakukan pereaksian pada

aspirin dan NaOH, maka campuran yang telah menjadi larutan tersebut ditetesi

dengan asam klorida (HCl) sampai larutan menjadi jenuh. Tujuan dilakukannya

penambahan asam klorida bertujuan agar terbentuk asam salisilat yang diikuti

dengan pembentukan garam NaCl. Hal ini dapat dibuktikan dengan mekanisme

reaksi dari pembentukan asam salisilat. Dimana saat penambahan asam kloroda

(HCl), ion klorida pada HCl yang bersifat parsial negative (kecenderungan

menarik electron) cenderung menarik electron dari natrium yang ada pada

dinatrium salisilat sehingga akan terbentuk garam NaCl. Dan hasi; protonasi H+

dari asam klorida akan bersifat elektrofilik sehingga akan tertarik pada oksigen

dari ion salisilat danmembentik gigis hidroksil. Hasil dari reaksi inilah yang akan

terbentuk hasil yang diinginkan, yakni asam salisilat.

Asam salisilat yang diperoleh saat pereaksian dan pengeringan tersebut

adalah asam salisilat yang masih banyak mengandung zat-zat pengotor (belum

murni) yang salah satunya adalah garam NaCl. Dengan demikian, maka dilakukan

rekristalisasi yang bertujuan untuk membersihkan hasil yang diperoleh yang

kemudian dikristalkan kembali sehingga terbentuk asam salisilat yang diinginkan

(asam salisilat yang murni dari zat pengotor). Rekristalisasi dilakukan dengan

pelarut aquades.

Berdasarkan hasil perlakuan tersebutlah dapat dihitung persentase

rendamen yang diperoleh dari percobaan ini. Setelah perhitungan secara

kuantitatif, dengan membandingkan berat asam salisilat yang diperoleh dengan

hasil perhitungan secara teori didapatkan persentasi rendamen sebesar 78,502 %.

V. KESIMPULAN

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan yang dilakukan pada percobaan

ini, maka dapat disimpulkan bahwa asam salisilat dapat disintesis dari suatu

senyawa yang memliki gugus fungsi sama atau mirip. Sehingga karena aspirin

adalah salah satu senyawa yang juga memiliki gugus karboksilat dan merupakan

turunan dari asam salisilat, maka dapat disintesis asam salisilat dengan bahan

dasar aspirin. Setelah didapatkan berat rendamen dari asam salisilat yang beratnya

sebesar 3,25 gram, maka dapat ditentukan persen dari rendamen tersebut. Persen

rendamen dari asam salisilat adalah sebesar 78,502%.

DAFTAR PUSTAKA

Nanlohi, V. J., Carla K., Lily L. 2013. Gambaran Histopatologik Lambung TikusWistar Yang Diberikan Buah Pepaya Sebelum Induksi Aspirin. Jurnal e-Biomedik (eBM). 1(2).

Rahardja, Kirana, Tan Hoan Tjay. 2007. Obat-obat Penting. Jakarta: PT Elex Media Komputindo.

Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah MahasiswaKedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Buku Kedokteran.

Sulistyo R., Suratmo, Rurini R. 2015. Sintesis Salisilanilida Dari Komponen tama Minyak Gandapura. Kimia Student Journal. 1(1).

Veenema, D. P., Peter C. H. H., Karin P. L. T. M. J., dan Martijn B. K. 1996.Determination of Acetylsalicylic Acid and Salicylic Acid in Foods, UsingHPLC with Fluorescence Detection. J. Agric. Food Chem. 44 (7).