Prasetyo DAP 260110130135 Shift B2

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS

FISIKOKIMIA II

Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam

Karboksilat

Disusun Oleh :

Prasetyo Dwi A.P.

260110130135

LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA II

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS PADJADJARAN

2015

I. TUJUAN

1. Mengetahui cara identifikasi senyawa-senyawa golongan alkohol, fenol dan

asam karboksilat

II. PRINSIP

1. Reaksi identifikasi golongan alkohol

Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari

aromanya

2. Reaksi identifikasi golongan fenol

- Ditambahkan larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna

- Pengkopelan dengan reagensia diazotasi

- Ditambahkan Marquis tebentuk kompleks berwarna

3. Reaksi identifikasi golongan asam karboksilat

- Asam dapat memerahkan kertas lakmus biru

- Senyawa asam dapat tersublimasi jika dipanaskan

- Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol

III. REAKSI

1. Golongan Alkohol

a) Etanol

Asam benzoat

(Vogel, 1989).

Iodoform

(Mardjuki, 1990).

K2Cr2O7

(Hart, 2003).

b) Gliserin

(Petrucci, 1992).

c) Mentol

(Brady, 1999).

3.2 Golongan Fenol

a. Fenol

Fenol + K₂Cr₂O₇

Fenol + FeCl₃

(Kelly,2009)

b. Nipagin

Nipagin + FeCl3

(Hart, 2003).

Nipagin + HNO₃

c. Hidrokinon

Hidrokinon + FeCl₃

(Funabika et al,1998)

Hidrokinon + NaOH

d. Resorsinol

Resorsinol + FeCl₃

(Svehla, 1986)

(Brady, 1999).

3.3 Golongan Asam karboksilat

a. Asam Tartat

Asam tartat

(Mardjuki,1990)

b. Asam benzoate

(Svehla,1986)

IV. TEORI DASAR

Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat

bersama dengan suatu cara tertentu pada suatu molekul dan kemudian

mempengaruhi sifat fisik dan kimia dari olekul secara keseluruhan

(Puspawati, 2012).

Alkohol dan fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik

mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik)

R nya adalah gugus alkil. Sedagkan perbedaannya dengan fenol adalah

gugus R-nya adalah gugus aril. Alkohol adalah suatu senyawa organik yang

tersusun dari unsur karbon, hidrogen dan oksigen. Sifat lain dari alkohol

dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal

sebagai alkohol primer, dimana gugus hidroksida terikat oleh atom

sekunder, alkohol tersier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon

tersier ( Ika Mariska, 2003).

Fenol mempunyai rumus struktur yang serupa dengan alkohol tetapi

gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-

(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol

lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh

resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin

aromatik (Ika Mariska, 2003).

Beberapa perbedaan antara fenol dan alkohol adalah :

- Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiiki rantai karbon

tertutup (melingkar)

- Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol

lebih kuat daripada alkohol. Alkohol adalah asam yang sangat lemah,

bahkan hampit netral

- Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang lemah),

sedangkan fenol bereaksi dengan basa

- Alkohol bereaksi dengan Na atau Px3, sedangkan fenol tidak bereaksi

- Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak

(Petrucci, 1987)

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang

mengandung gugus karbonil (-COOH). Gugus karbonil mengandung

gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil, untuk asam karboksilat

asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang

ppaling sering digunakan di laboratorium. Bentuk murinya disebut asam

asetat glukal, bentuknya tidak berwarna, sifatnya mudah terbakar serta

memiliki bau khas yang pedas mengigit ( Fessenden, 1997 ).

V. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

- Kaca objektif

- Pelat tetes

- Pembakar bunsen

- Penjepit kayu

- Tabung reaksi

2. Bahan

- Asam benzoat

- Asam sitrat

- Asam tartrat

- Etanol

- Fenol

- Gliserin

- Hidrokinon

- Mentol

- Nipagin

- Resorsinol

VI. TABEL DATA PENGAMATAN

1. Golongan Alkohol

Etanol

No. Perlakuan Hasil Keterangan

1 1 ml etanol dimasukkan ke dalam

tabung reaksi. Selanjutnya

ditambahkan asam salisilat, kemudian

secara perlahan melalui dinding

tabung ditambahkan H2SO4.

Selanjutnya tutup mulut tabung

dengan sumbat kapas dan dipanaskan

- Tercium aroma balsam

dia tas penangas air, aroma pada

penutup kapas diamati.

2 Larutan jenuh K2Cr2O7 ditambahkan

ke dalam sampel pada tabung reaksi,

kemudian ditambhakan lagi H2SO4

50%

Ketika ditambahkan

K2Cr2O7 larutan berubah

warna menjadi kuning,

setelah ditambahka

H2SO4 larutan berubah

warna menjadi hijau

kebiruan

Gliserin


1 Larutan gliserin dicampurkan dengan

1 tetes CuSO4 dan kemudian

dibasakan dengan NaOH

Ketika ditambahkan

CuSO4 terbentuk 2 fase,

larutan masih berwarna

bening.

Ketika ditambahkan

NaOH larutan berubah

warna menjadi biru tua

2 Sampel dikisatkan di atas penangas air

Sampel menjadi larut,

tetapi masih tetap

terbentuk 2 fase

Mentol


1 Mentol diletakkan di atas pelat

tetes untuk diamati aromanya

- Tercium aroma pedas

dan kuat

2 Menggunakan pelat tetes, H2SO4

dan vanilin ditambahkan ke

dalam mentol

Ketika ditambahkan

H2SO4 larutan berubah

warna menjadi oranye,

ketika ditambahkan

vanilin larutan berubah

warna menjadi ungu

gelap

2. Golongan Fenol

Fenol


1 FeCl3 ditambahkan ke dalam

larutan sampel di atas pelat tetes

Larutan berubah warna

menjadi biru tua

keunguan

2 Larutan zat dibuat dalam air

kemudian diteteskan di atas pelat

tetes, ditambahkan p-DAB


menjadi merah muda

3 Dilakukan uji kalium dikromat

metode I

Tidak terjadi

perubahan warna

Nipagin


1 Dibuat larutan zat dalam tabung

reaksi untuk kemudian

dipanaskan, lalu ditambahkan

FeCl3

Ketika dipanaskan,

nipagin larut dan

terbentuk banyak

gelombang serta

berubah warna

menjadi merah muda

2 Sampel diletakkan di atas pelat

tetes, ditambahkan HNO3

Larutan berubah

warna menjadi

kuning

Hidrokinon


1 Zat dilarutkan dalam air di dalam

tabung reaksi, kemudian ditambahkan

larutan perak nitrat amoniakal


menjadi abu pekat

2 Sampel ditambahkan FeCl3


menjadi jingga

3 Sampel ditambahkan larutan timbal

asetat dan NH4OH

Tidak terjadi perubahan

warna

4 Sampel ditambahkan larutan NaOH


menjadi coklat tua

Resorsinol


1 Zat dilarutkan dalam air, kemudian

ditambahkan p-DAB


menjadi merah muda

2 Sampel ditambahkan larutan FeCl3


menjadi abu-abu

kehitaman

3 Zat dilarutkan dengan air di dalam

tabung reaksi, kemudian

ditambahkan larutan perak nitrat

amoniakal


menjadi hitam

kecoklatan

3. Golongan asam karboksilat

Asam Tartrat


1 Larutan senyawa tartrat

direaksikan dengan tembaga (II)

sulfat, kemudian dibasakan

dengan natrium hidroksida

Larutan berubah

warna menjadi biru

Asetosal


1 Dilakukan reaksi Marquis

terhadap sampel

Ketika dipanaskan,

nipagin larut dan

terbentuk banyak

gelombang serta

berubah warna

menjadi merah muda

2 Sampel ditambahkan FeCl3

Larutan berubah

warna menjadi

kuning

3 200 mg sampel dididihkan

dengan 4 mL larutan natrium

hidroksida selama 3 menit, lalu

ditambahkan 5 ml asam sulfat

encer, kemudian dipanaskan

dengan metanol dan 2 mL asam

sulfat peka

- Tercium aroma

minyak, ketika

dikocok akan

terbentuk kristal

kental

Asam benzoat


1 Sampel dipanaskan bersama asam

sulfat dalam tabung reaksi

Terbentuk endapan putih

2 Larutan benzoat direaksikan dengan

larutan besi (III) klorida


menjadi jingga muda,

kemudian terbentuk

endapan putih

VII. PEMBAHASAN

1. Golongan Alkohol

Pada uji identifikasi senyawa alkohol ini, gugus fungsi pertama yang

dianalisis merupakan gugus fungsi etanol seperti yang banyak diketahui,

etanol ini memiliki banyak kegunaan yaitu sebagai zat tambahan pada

pembuatan sediaan farmasi, campuran bahan bakar spirtus bahkan

antiseptik. Untuk mengidentifikasi senyawa etanol dapat dilakukan dengan

cara esterifikasi, iodoform dan kalium dikromat. Pada prosedur esterifikasi

ini, senyawa pereaksi yang digunakan dapat berupa asam salisilat ataupun

asam benzoat. Reaksi yang terjadi pada esterifikasi dengan menggunakan

asam salisilat atau asam benzoate ini dapat terjadi karena gugus OH pada

senyawa tersebut akan terlepas dan berikatan dengan gugus H yang

dilepaskan oleh etanol akibat adanya katalis yaitu asam sulfat. Seharusnya

ketika esterifikasi menggunakan asam benzoat, maka ester yang dihasilkan

akan meghasilkan warna biru tua dan memiliki aroma buah-buahan, hal itu

disebabkan karena gugus benzene yang tersubstitusi pada etanol merupakan

gugus aromatik. Saat pengujian digunakan asam salisilat, sehingga ester

yang dihasilkan akan menyebabkan larutan yang dihasilkan berwarna

bening dan menghasilkan aroma seperti balsam.

Reaksi selanjutnya yaitu etanol direaksikan dengan larutan jenuh

kalium dikromat jenuh dalam asam sulfat 50%. Kalium dikromat ini

merupakan oksidator yang kuat, maka dari itu, ketika direaksikan dengan

etanol yang meruapakan alcohol primer maka etanol akan teroksidasi

menjadi aldehid dan lalu teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Maka

dari itu, unutk membuat reaksi berhenti pada terbentuknya aldehid,

kekuatan oksidasi dari kalium dikromat harus dilemahkan dengan

menggunakan asam sulfat sebagai pelarutnya, perubahan warna yang terjadi

pada larutan ini dikarenakan oleh perubahan bilangan oksidasi krom.

Reaksi identifikasi gugus alkohol selanjutnya adalah gliserin. Dalam

reaksi ini pertama-tama gliserin diteteskan dengan menggunakan CuSO4

yang akan menghasilkan warna larutan berwarna bening, kemudian ketika

dibasakan dengan menggunakan NaOH, larutan akan berwarna biru tua, hal

tersebut terjadi karena terbentuknya kompleks Cu. Uji identifikasi ini

merukan reaksi yang dilakukan untuk membedakan senyawa monovalent

atau polivalen. Uji tes ini akan menghasilkan positif jika direaksikan dengan

senyawa yang memiliki gugus hidroksil lebih dari satu. Sehingga, pada saat

direaksikan dengan gliserin menghasilkan hasil yang positif karena apabila

dilihat dari strukturnya, gliserin memiliki tiga gugus hidroksi (polivalen).

CuSO4 bertindak sebagai oksidator yang mengalami reduksi pada suasa

basa, pemberi suasana basanya sendiri adalah NaOH.

2. Golongan Fenol

Senyawa golongan fenol yang digunakan untuk dipelajari

identifikasinya adalah fenol, nipagin, hidrokuinon, dan resorsinol. Senyawa

fenol merupakan senyawa aromatik yang memiliki satu gugus hidroksi.

Pada saat fenol direaksikan dengan FeCl3 pada pelat tetes terjadi perubahan

yaitu terbentuk larutan berwarna biru tua-ungu. Selain itu, identifikasi fenol

pun dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi p-DAB (para-

dimetilaminobenzaldehida), larutan akan berubah warna menjadi merah

muda. Senyawa golongan fenol selanjutnya yang telah dipelajari untuk

identifikasi adalah nipagin. Prosedur pertama dalam identifikasi nipagin

dilakukan dengan merekasikannya dengan FeCl3 yang menghasilkan

larutan warna merah muda dalam pelat tetes. Selain itu, nipagin pun dapat

diidentifikasi dengan menggunakan HNO3 pada pelat tetes yang diambil di

ruang asam menghasilkan larutan berwarna kuning. Senyawa golongan

fenol selanjutnya yang diidentifikasi adalah hidrokinon. Hidrokuinon

merupakan senyawa fenol polivalen. Identifikasi hidrokuinon dapat

dilakukan dengan penambahan larutan perak nitrat amoniakal yang akan

menghasilkan warna abu pekat, hidrokunon pun dapat dilakukan dengan

menggunakan pereaksi FeCl3 sehingga menghasilkan larutan jingga.

Hidrokuinon juga dapat diidentifikasi dengan penambahan larutan timbal

asetat dan NH4OH. Reagen selanjutnya yang dapat digunakan untuk

identifikasi senyawa hidrokinon adalah NaOH yang menghasilkan larutan

berwarna coklat tua.

Senyawa golongan fenol terakhir yang diidentifikasi dalam

praktikum kali ini adalah resorsinol. Resorsinol dapat diidentifikasi dengan

menggunakan pereaksi p-DAB HCl, larutan perak amoniakal dan pereaksi

FeCl3. Resorsinol termasuk dalam fenol polivalen yang saat direaksikan

dengan pereaksi FeCl3 akan menghasilkan larutan berwarna abu-abu

kehitaman. Hal ini dikarenakan gugus hidroksi yang dimiliki oleh resorsinol

terpecah dan bereaksi dengan Fe3+. Selain itu, identifikasi resorsinol dapat

dilakukan dengan menggunakan pereaksi p-DAB HCl menghasilkan larutan

berwarna kuning bening. Ketika direaksikan dengan p-DAB resorsinol akan

berubah warna menjadi merah muda, selanjutnya ketika direaksikan dengan

larutan perak amoniakal resorsinol akan berubah warna menjadi hitam

kecoklatan.

3. Golongan Asam Karboksilat

Senyawa asam karboksilat adalah senyawa yang memiliki gugus

karboksilat pada rantai alifatik atau aromatik. Senyawa yang digunakan

dalam identifikasi senyawa golongan asam karboksilat adalah asam tartrat,

asetosal, dan asam karboksilat. Identifikasi senyawa asam karboksilat

pertama yg dilakukan adalah asam tartrat. Asam tartrat direaksikan dengan

larutan CuSO4 kemudian dibasakan dengan NaOH terjadi perubahan warna

biru tua jernih.

Identifikasi senyawa asam karboksilat selanjutnya adalah senyawa

asetosal dengan merekasikan senyawa tersebut dengan larutan marquis,

dimana tidak terjadi reaksi ataupun perubahan warna pada larutan.

Identifikasi selanjutnya dilakukan dengan merekasikan asetosal dengan

FeCl3 perubahan warna yang dihasilkan oleh reaksi ini menghasilkan warna

ungu hal tersebut terjadi karena adanya gugus dalam asetosal yang

tersubstitusi oleh Fe3+. Identifikasi lain dapat dilakukan dengan direaksikan

dengan NaOH dan H2SO4 yang menghasilkan aroma minyak, dan ketika

dikocok akan terbentuk kristal kental.

Identifikasi lain golongan asam karboksilat adalah asam benzoat.

Ketika asam benzoat direaksikan dengan asam sulfat dalam keadaan

dipanaskan, makan akan terbentuk endapan putih. Selain itu ketika asam

benzoat direaksikan dengan FeCl3 maka larutan akan berubah warna

menjadi jingga muda dan terbentuk endapan putih.

VIII. SIMPULAN

1. Dapat melakukan identifikasi senyawa-senyawa golongan alkohol seperti

senyawa etanol dengan menggunakan pereaksi esterifikasi asam sulfat/asam

benzoat, dan K2Cr2O7. Senyawa gliserin dengan penambahan CuSO4 +

NaOH dan pengkisatan.

2. Dapat melakukan identifikasi senyawa-senyawa golongan fenol seperti

senyawa fenol dengan menggunakan pereaksi FeCl3 dan p-DAB HCl.

Senyawa nipagin menggunakan FeCl3 dan HNO3. Senyawa hidrokinon

menggunakan Ag(NH3)NO3 , FeCl3, dan NaOH. Senyawa resorsinol

menggunakan p-DAB HCl, Ag(NH3)NO3 , dan FeCl3

3. Dapat melakukan identifikasi senyawa-senyawa golongan asam karboksilat

seperti senyawa asam tartrat dengan menggunakan pereaksi CuSO4 +

NaOH. Senyawa asam salisilat menggunakan marquis dan FeCl3. Senyawa

asam benzoat menggunakan FeCl3.

DAFTAR PUSTAKA

Brady, james. 1999. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga

Fessenden, Ralph J. 1997. Organic Chemistry. USA: Willard Grant Press

Publisher.

Funabika, et al. 1998. Oxygenases and Model Systems (Catalysis by Metal

Complexes). England : Springe

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Ed. II. Jakarta: Erlangga

Ika Mastika. 2003. Pemanfaatan Kultur In Vitro Untuk Meningkatkan Keragaman

Genetik Tanaman Nilam. Jurnal Litbang pertanian, Vol. 22, No. 2

Kelly. 2009. The Curriculum: Theory and Practice. Elsevier.

Mardjuki. 1990. Kimia Organik. Yogyakarta: UGM

Petrucci, R. H. 1992. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat

Jilid I. Jakarta : Erlangga.

Puspawati, I.N. 2012. Isolasi Gelatin Dari Kulit Ayam Broiler Dan Karakterisasi

Gugus Fungsinya Dengan Spektrofotometri Fhr. Journal of Chemistry, Vol.

6, No. 1

Svehla. 1985. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan

Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pustak

Prasetyo DAP 260110130135 Shift B2

Documents

Transcript of Prasetyo DAP 260110130135 Shift B2