211537855-Ester
-
Upload
ossy-dewinta -
Category
Documents
-
view
17 -
download
0
description
Transcript of 211537855-Ester
Alkil Alkanoat/Ester
Ahmad Ainun Najib
Teknik Kimia S-1/ Kelas BKelompok 2Universitas Riau2013
Ivanna NurliatiLiona Margarita SiahaanMuhammad Rizki SSiti RahmaYanny Sartika
Defenisi Ester
Ester adalah suatu senyawa organik yangterbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atomhidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugusorganik (biasa dilambangkan dengan R').
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuahasam karboksilat mengandung gugus -COOH, danpada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikandengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asammembentuk alkohol dan asam karboksilat.
Sifat-Sifat Fisika dan Kimia
Ester
Sifat Fisika
Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yangmirip dengan titik didih aldehid dan keton yangsama jumlah atom karbonnya.
Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air
tapi
kelarutannya
menurun
seiring
dengan
bertambah panjangnya rantai.
Sifat Kimia
Pada umumnya mempunyai bau yang harum,menyerupai bau buah-buahan.Senyawa esterpada umumnya sedikit larut dalam air.
Ester lebih mudah menguap dibandingkandengan asam atau alkohol pembentuknya.
Ester
merupakan
senyawa
karbon
yang
netral.
Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Tata Nama Ester
Untuk memberi nama senyawa ester,
disesuaikan
dengan
nama
asam
alkanoatasalnya, dan kata asam diganti dengankata dari nama gugus alkilnya.
1. IUPAC
2. TrivialNo.Rumus StrukturNama Trivial1.H-CO-O-CH3asam formiat2.CH3-CO-O-CH3asam asetat3.CH3-CH2 -CO-O-CH2-CH3asam propionat4.CH3-(CH2)2 -CO-O-CH3asam butirat5.CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3asam valerat
Rumus StrukturNama IUPACCH3COOCH3Metil EtanoatCH3COOCH2CH3Etil etanoatCH3-CH2-COO-CH2-CH3Etil PropanoatCH3-CH2-COO-CH2CH2CH3Propil Propanoat
Reaksi Pembentukan Ester
Reaksi Pembuatan Ester
Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkohol dalam suasana asam
Reaksi Perak Karboksilat dengan Alkil Halida
Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam) dengan Alkohol
Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat dengan Alkohol
Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkoholdalam Suasana Asam
O
R C OH + R OHH2O
O
R C OR +
(As.Karboksilat)
(Alkohol)
(Ester)
Reaksi Perak Karboksilat dengan AlkilHalida
O
R C O Ag + R X
O
R C OR + Ag X
(Perak Karboksilat)
(Alkil Halida)
(Ester)
Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam)dengan Alkohol
O
R C Cl + R OH
O
R C OR + HCl
(Asil Klorida)
(Alkohol)
(Ester)
Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat denganAlkohol
O
R C
O
+
R OH
R C OR + R
C - OHR C
O
(Anhidrida As.Alkanoat)
(Alkohol)
(Ester)
Reaksi Senyawa Ester
Reaksi-Reaksi Ester(Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)
Pengertian Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuahreaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnyaterjadi ketika ester dihirolisis dengan air ataudengan asam encer seperti asam hidrokloratencer.
Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer
Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidakpernah digunakan.
Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisismenggunakan sebuah katalis asam:
a) Hidrolisis Etil Etanoat
H+
CH3COOCH2CH3+H2O)CH3CH2OHetil etanoatetanol
CH3COOH +
asam etanoat
b) Hidrolisis Metil Propanoat
H+
CH3CH2COOCH3+H2OCH3CH2COOH+CH3OH
metil propanoat
asam propanoat
metanol
Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapatbalik (reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisissesempurna mungkin, harus digunakan air yangberlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehinggaester perlu dicampur dengan asam encer yangberlebih.
Hidrolisis menggunakan Basa Encer
Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding denganmenggunakan asam encer.
Contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakanlarutan natrium hidroksida bukan sebuah asam encer:
Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natriumhidroksida:
CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3CH2OH
CH3COONa
+
etil etanoat
natrium etanoat
etanol
dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:
CH3CH2COOCH3 + NaOHCH3OHmetil propanoatmetanol
CH3CH2COONa
natrium propanat
+
APLIKASI ESTER
a. Kedokteran
b. Makanan
c. Industri
a. Kedokteran
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesikkarena merupakan kelompok senyawa glikosida,aspirin yang merupakan nama lain dari asamasetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat,yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidridaasetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix
Hofmann
dari
perusahaan
Bayer,
Jerman.
Karena saat itu antipiretik dan analgesik yangada sangat keras terhadap sistem pencernaan.
b. Makanan
Ester merupakan kelompok senyawa organikyang memiliki aroma yang wangi seperti bungadan buah sehingga banyak digunakan sebagaipengharum (essence), sarirasa dalam industrimakanan dan minuman.
CONTOH AROMA SENYAWAESTERJenis EsterRumusAromaAmil AsetatCH3COOC5H11Buah PisangAmil ValeratC4H9COOC5H11Buah ApelAmil ButiratC3H1COOC5H11Buah JambuButil ButiratC3H7COOC4H9Buah NanasPropil ButiratC3H7COOC3H7Buah Mangga
Margarin
Margarin serupa dengan mentega. Hanya bahandasarnya dari lemak hewan (bukan dari susu) yangtelah dikeraskan, minyak nabati, susu kental, kuningtelur yang telah diasinkan, vitamin, dan bahantambahan lain. Ada juga margarin yang hanya
menggunakan
minyak
nabati
dan
sering
diperdagangkan dengan nama mentega nabati. Nilaigizi mentega tak dapat disamai oleh margarin karenasusu yang menjadi bahan dasar utama mentegamemiliki nilai gizi paling tinggi.
c. Industri
BiodieselBiodiesel dibuat melalui suatu proses kimia yangdisebut transesterifikasi. Biodiesel merujuk kepadabahan api diesel berasaskan minyak sayuran ataulemak hewan yang terdiri daripada rantaian panjangalkil (metil, propil atau etil) ester. Biodiesel biasanyadihasilkan melalui tindak balas kimia lipid (contoh,minyak sayuran, lemak haiwan dengan alkohol.
Plastik Ramah Lingkungan
a) Poli Asam Laktat (PLA)
PLA merupakan poliester yang dapat diproduksi
menggunakan
bahan
baku
sumberdaya
alam
terbarui seperti pati dan selulosa melaui fermentasiasam laktat. Polimerisasi secara kimiawi untukmenghasilkan PLA dari asam laktat dapat dilakukandengan 2 cara, yaitu secara langsung dari asam
laktat
dan
secara
tidak
langsung
melalui
pembentukan laktida (dimer asam laktat) terlebihdahulu, dan diikuti dengan polimerisasi menjadiPLA.
b)
Poli(-hidroksibutirat) (PHB)
c)PHB adalah poliester yang diproduksi sebagai
cadangan
makanan
oleh
mikroorganisme
seperti
Alcaligenes (Ralstonia) eutrophus, Bacillus megateriumdsb. PHB mempunyai titik leleh yang tinggi (Tm = 180o
C),
tetapi
karena
kristalinitasnya
yang
tinggi
menyebabkan sifat mekanik dari PHB kurang baik.Kopolimer poli (b-hidroksi butirat-ko-valerat) (PHB/ V)
merupakan
kopolimer hasil usaha perbaikan sifat
kristalinitas dari PHB.
Industri Tekstil
Poliester dapat diproduksi dalam berbagai bentukseperti lembaran dan bentuk 3 dimensi, poliester sebagaitermoplastik bisa berubah bentuk sehabis dipanaskan.Walau mudah terbakar di suhu tinggi, poliester cenderungberkerut menjauhi api dan memadamkan diri sendiri saatterjadi pembakaran. Serat poliester mempunyai kekuatanyang tinggi dan E-modulus serta penyerapan air yangrendah dan pengerutan yang minimal bila dibandingkandengan serat industri yang lain.
Serat Poliester
Informasi terkini tentang Ester
Minyak biji karet ataupun minyak nabati padaumumnya memiliki kekentalan yang relatif tinggi dan
mengandung
asam
lemak
bebas
lebih
dari
2%
dibandingkan dengan minyak solar dari fraksi minyak bumiKekentalan dan kadar asam lemak bebas ini dapatdikurangi dengan memutus percabangan rantai karbontersebut melalui proses transesterifikasi menggunakanalkohol rantai pendek, misalnya metanol atau etanol(Setyawardhani, 2003 : 7). Metanol lebih disukai karenamemiliki reaktivitas yang lebih tinggi dibandingkan denganetanol. (www.journeytoforever.org, 2003).
Wassalamualaikum...
Terima Kasih