glikosida-11
-
Upload
hana-zawtum -
Category
Documents
-
view
283 -
download
7
description
Transcript of glikosida-11
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 1/25
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 2/25
2
Pendahuluan
Definisi:
Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satuatau lebih gula (glikon) diantara produk hidrolisisnya
dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon).hidrolisis
GLIKOSIDA AGLIKON + GLIKON
Aglikon : bukan gula
Glikon : gulaIkatan aglikon dengan gula disebut ikatan glikosidik
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 3/25
3
Gula yang terbentuk:
- glukosa glukosida,- gula lainnya glikosida.
Glikosida di alam berdasarkan ikatan glikosidik:
O-glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-glikosida.
ontoh: O-glikosida: rutin ! ramnosil-glukosil-kuersetin (Manihot
esculenta)
C-glikosida: vitexin, isovitexin (Vitex trifoliata)
S-glikosida: sinigrin (alilglukosinolat) (Sinapis alba)
N-glikosida: solanina (glikoalkaloid) (Solanummammosum)
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 4/25
"e#ara kimia, glikosida adalah senyawa asetal, yaitu
hasil kondensasi gugus $%& gula dengan gugus $%&
aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam molekul
gula itu sendiri 'uga mengalami kondensasi membentuk
#in#in oksida. "truktur glikosida : entuk * (dekstro) dan + (leo) entuk (ala) dan / (beta)
0ada tanaman hanya terdapat glikosida bentuk / 111 elarutan glikosida: umumnya larut dalam air, tapi
aglikon-nya tidak larut dalam air.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 5/25
Biosintesis Glikosida
40 5 gula-6-phosat *0-gula 5 0pi
*0-gula 5 aseptor aseptor-gula 5 *0(1) enzim Uridil transferase
(2) enzim Gliosil transferase Aseptor ! AG+I%7 *engan reaksi se'alan akan terbentuk di-, tri, bahkan tetra-
sakaridao : *0-gula 5 hidrokinon arbutin 5*0
idrolisis glikosida
(6)&idrolisis dengan asam mineral en#er
(2)&idrolisis oleh en8im /-glukosidase
$ ramnosa dihidrolisis oleh ramnase. $ &idrolisis pada tanaman tertentu, misalnya:emulsin pada bi'i amandelmirosin dalam bi'i mustar hitam.
(6)
(2)
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 6/25
&949%"I*A&%+%"I*A
*I-, 4I-,
%+IG%"AAI*A
0%+I"AAI*A;
G+IA7
&%<%0%+I"AAI*A;
&%<%G+IA7
&949%0%+I"AAI
*A; &949%G+IA7
%-G+I 7-G+I "-G+I -G+I
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 7/25
Tata nama
0aris (6=>3) : akhiran I7 G+I%"I*A
ine Alkaloida
ontoh :
7ama baru ? pendek
akhiran $%"I*A<isal : arbutin arbutinosida
*igitalin, #uabaian (nama lain strophantin)
GLIKOSIDA ALKALOIDA
"trophantin odeine
Arbutin <orphine
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 8/25
Fungsi Glikosida
"umber utama energi
egulator atau pengatur
pertumbuhan,
mema#u ; menghambat
ker'a en8im
0erlindungan terhadap
luka dan ineksi
4A7A<A7 <A7"IA ardiotonik (obat
'antung)
+aksati (pen#ahar)
+okal iritan
Analgetik
Antitumor
Antiiral
Antihepatotoksik
&emolisis darah
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 9/25
Fungsi glikosida pada manusia
A. memengaruhi ker!a otot !antung"implisia yang mengandung glikosida 'antung:
!i"italis #olium, Strofanti Semen, $erii #olium, Scilae
%ulbus, &onvallaria 'uber
4anaman sebagai kardiotonika: glikosida *igitalis,
Strophantus, Suill, &onvallaria, *poc+num". untuk laksantif Glikosida emodin dan antrakinon, yang terkandung dalam
Sennae #olium, *leo vera, hei adix, hamni
#ran"ulae &ortexC. se#agai lokal iritanGlikosida sinigrin, terdapat dalam Sinapis Semen (%lac
Mustard ), 'ika terhidrolisis meghasilkan alilisotiosianat
yang bersiat lokal iritan yang kuat.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 10/25
D. se#agai analgetikum"emua I"%4&I%"IA7A4
Glikosida gaulterin dari Gaulteria sp dan gondopuro yangpada hidrolisis en8imatik akan menghasilkan metil salisilat
berkhasiat analgetik.
antitumor, misalnya laonoid termetilasi,
anti$iral, misalnya laonoid,
antiheatotoksik, misalnya iridoid, dsb.
%. #ersifat menghemolisis darahGl+c+rrhizin (dalam +i@uiritiae adi), "arsapogenin (dalam
"mila adi ! "arsaparilla), *iosgenin (dalam *ios#orea
ulbus).
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 11/25
Klasifkasi (kimia)
erdasarkan bagian aglikon &Claus cit '(ler et al.,)*++
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 12/25
SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (I)
&) Glikosida Kardioaktif &!antung
ontoh: AsetildigitoksinB adonitoksinB #onalatoksinBsimarinB deslanosidaB digitoksinB digoksinB gitoloksinB
hellebrinB -stroantosidaB oleandrinB s#illaren A."umber tanaman: ! purpurea- ! ferru"inea- !lutea-
!lanata& Glikosida Antrakinona.Sifat: berwarna kuning sampai 'ingga, larut dalam air panas atau
alkohol en#er.
#.Struktur kimia: aglikon-nya sekerabat dengan antrasena dengan
gugus karbonil pada kedua atom yang berseberangan (= ? 6C)atau hanya = (antron) dan gugus hidroksi pada = (antranol).
./ungsi:+aksati onset D > 'amB E tekanan otot polos dinding usus besar0ewarna Antibakteri, antiungi, dan antitusi.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 13/25
SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (II)
&0 Glikosida Saonin
4ersebar luas dalam tumbuhan tinggi."iat seperti sabun, membentuk larutan koloid dalam air
dan membentuk busa bila diko#okB berasa pahit menggigit."implisia yang mengandung saponin menyebabkan bersin
dan iritasi selaput lendir, hemolisis sel darah merah, dantoksik terhadap hewan berdarah dingin (ra#un ikan)."aponin triterpen dan saponin mono-desmosida
menghemolisis darahB sedang saponin bis-desmosida tidak.
"aponin yang lebih bera#un disebut Fsapotoksin.
ila dihidrolisis menghasilkan aglikon yang disebutsapogenin. "apogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal
bila dilakukan asetilasi proses pemurnian.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 14/25
SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (III)
&1 Glikosida Sianofora2 Sianogenikeberapa glikosida bila dihidrolisis menghasilkan asam sianida,
umumnya terdapat pada tumbuhan suku osa#eae. Glikosida yang
sering di'umpai adalah amigdalin (bila dihidrolisis, selain asam sianida
'uga dihasilkan ben8aldehid amigdalin 'uga termasuk dalam glikosida
aldehid).
Glikosida sianoora yang la8im adalah turunan mandelonitril(ben8aldehid-sianohidrin).Golongan ini diwakili oleh : am+"dalin, yang terdapat dalam kadar tinggi pada #uah amandel ahit,
bi'i apricot, cherries, peaches, plums dan banyak bi'i pada suku
osa#eae. prunasin yang terdapat dalam .runus serotina
aik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan *-
mandelonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dari Sambucus
ni"ra menghasilkan +-mandelonitril sebagai aglikon.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 15/25
Glikosida "ianoora; "ianogenik (2)
ila amigdalin dihidrolisis akan menghasilkan 2 molekul glukosa
bukan maltosa. &idrolisis amigdalin berlangsung dalam tiga tahap, yaitu:
I. molekul dihidrolisis dan melepaskan satu molekul glukosa dan satu
molekul mandelonitril glukosidaB
II. molekul glukosa kedua dilepas dan menghasilkan mandelonitrilB
III. mandelonitril terurai men'adi beb8aldehid dan asam sianida. 9n8im emulsin yang terdapat dalam bi'i amandel terdiri dari 2
en8im:
(a) amigdalase hidrolisis sesuai tahap I
(b) runase hidrolisis sesuai tahap II
Hungsi: sebagai flavorin" a"ent pada makanan. +aetril atau itamin 6 mengandung amigdalin dan bereek
antikanker, dapat digunakan untuk mengontrol sicle cell anemia.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 16/25
SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (IV)
&3 Glikosida Isotiosianat
i'i dari beberapa tumbuhan dari suku ru#ieraemengandung glikosida yang aglikonnya isotiosianat.
Aglikon ini baik berupa turunan senyawa aliatik maupunaromatik.
ontoh : sinigrin (mustar hitam),
sinalbin (mustar putih),
glukonapin (bi'i sawi).
ila dihidrolisis dengan en8im m+rosin, menghasilkanminyak mustar.
i'i: minyak lemak JJJ minyak atsiri (hasil hidrolisis),namun yang memiliki aktiitas armakologi ialah minyakatsiri-nya.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 17/25
SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (V)
&4 Glikosida /la$onoid
"truktur C4-C0-C4, yaitu dua #in#in be8ena yang dipisahkan oleh tigarantai yang terdiri dari tiga atom ."trukturnya sangat berariasi sehingga dapat dikelompokkan men'adi
beberapa golongan: laanonB laanonolB laonolB isolaonB kalkonB
dihidrokalkonB antosianidinB proantosianidinB auronB katekin.Hlaonoid men#akup banyak pigmen yang terdapat dalam tumbuhan,
mulai dari fun"us sampai an"iospermae, terdapat dalam daun, batang
maupun bunga.Hungsi dalam tumbuhan itu sendiri :
$ untuk menarik serangga penyerbuk bungaB menarik binatang-
binatang lain (burung)
$ untuk pengatur pertumbuhan $ pengatur otosintesis $ sebagai antimikroba dan antiirus $ sebagai itoaleksin (anti ineksi atau luka dan menghambat
ungus yang menyerangnya).
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 18/25
Khasiat Flavonoid
Hlaonoid merupakan senyawa pereduksi yang baik,
menghambat banyak reaksi oksidasiB
Hlaonoid bertindak sebagai enamung (pen'ebak)
radikal hidroksi dan superoksida, dengan demikian
melindungi lipid membran terhadap reaksi yang merusak.
Hlaonoid bersiat antioksidan untuk mengobatigangguan ungsi hati ? melindungi membran sel hati
(#ontoh: silimarin).
Hlaonoid tertentu dalam makanan dpt menurunkan
agregasi pletelet (mengurangi pembekuan darah)B0emakaian di kulit menghambat perdarahan.
Hlaonoid katekin bersiat antiskorbut bersama dengan
Kitamin dalam buah 'erukB isolaon merangsang
pembentukan estrogen dalam mamalia.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 19/25
Sumber Glikosida Antrakinon
Daun Sena (Sennae oliu!)
Asal tum#uhan: &assia acutifolia *eliIe (*lexandria senna) dan&assia an"ustifolia Kahl. ('innevell+ senna) ("uku +eguminosae).
'emat tum#uh:
& acutifolia tumbuh liar di lembah sungai 7il (dari Aswan sampai
ordoan), sedangkan & an"ustifolia tumbuh liar di "omalia,
La8irah Arab, dan India. udidaya di India "elatan (4inneelly),Lammu dan 0akistan arat +aut.
Kualitas: Marna daun hi'au kebiruan (terbaik), sedangkan daun
bewarna kuning yang ter'elek.
ldentiikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam
'rease / 0vans .harmaco"nos+ (2CC2). Kandungan kimia: andungan akti utama adalah merupakan
glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan;atau
rein. "enosida A ? (kadar terbesar), "enosida ? *. Kegunaan: katartika (2 g; sekali pakai), dikombinasi dengan gom
hidrokoloid teh pelangsing.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 20/25
R"a! n #urs" anae $or%e&($as'ara ar k)
AsaI tum#uhan: ulit kayu hamnus purshianus *; #ran"ula
purshiana (*) A. Gray e x L..ooper (suku hamna#eae). Kandungan kimia: antrakinon >-=N dalam bentuk %-glikosida dan
-glikosida. 9mpat glikosida primer, yaitu kaskarosida A, , , *.
"enyawa Iain: barbaloin dan krisaloin. 4urunan emodin oksantron,
yaitu aloe emodin dan krisoanol (bentuk bebas maupun glikosida),
serta deriat diantron lainnya, yaitu palmidin A, , dan .
5hei 5adi6 (hubarb, &hinese hubarb) Asal tanaman: agian dalam tanah yang dikeringkan dari heum
palmatum +. (suku 0olygona#eae) officinale atau hibrida dari
dua 'enis tanaman ini. Kandungan kimia: Antrakinon bebas sebagai krisoanol, aloe-
emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (ph+scion) "enyawa ini terdapat dalam bentuk glikosida.
Kegunaan: bitter stomachic dalam pengobatan diare, eek purgatidiikuti dengan eek astrin"ent .
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 21/25
Aloe (ada! Ara)
adalah getah yang dikeringkan dari daun *loe barbadensis
<iller (*loe vera +.), dikenal dengan &uracao aloe atau *loe
ferox <iller dan hibridanya, yaitu * spicata aker. 3CC 'enis *loe, asli Arika. omersial: &ape aloe (+ilia#eae).
Aloe menghasilkan tidak kurang dari OCN bahan yang larut dalam air. Kandungan kimia: glikosida antrakinon, terutama barbaloin (aloe-
emodin--6C glukosida antron). %-glikosida dari barbaloin dengan
gula tambahan berhasil diisolasi dari &ape aloe, senyawa ini disebut
aloinosida. entuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi
dan bebas 'uga ditemukan, sedangkan asam krisoanat ditemukan
dalam tipe aloe tertentu. "enyawa akti dalam &uracao aloe lebih baik
daripada &ape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua
setengah kali. andungan senyawa isiologis akti: 6C-3CN,sedangkan kandungan yang tidak akti 6>->3N (resin ? minyak atsiri).
7enggunaan: Katartik (beraksi pada usus besar). Glikosida aloe
bersiat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk
tu'uan katartik.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 22/25
(a) Liquiritiae Radix
(akar kayu manis Cina) Akar kering dari Gl+c+rrhiza "labra +. (Spanish licorice)atau G "labra +. ar. "landulifera Maldstein et inabel
(ussian licorice). andungan kimia:
Glikosida saonin: gli#yrrhi8in ("lic+rrhizic acid ) berasamanis OC sukrosa. Lika terhidrolisis men'adi asam
glisirisat (triterpen) ? 2 molekul asam glukoronat (P
manis).Glikosida laonoid: likuiritin, isolikuiritin, likuiritosida, iso
likuiritosida, ramnoli-kuiritin, ramnoisolikuiritinB 4urunan kumarin: herniarin ? ubelieronB AsparagineB 22,23-dihidrostigmasterolB
glukosaB manitolB dan amilum 2CN.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 23/25
Kegunaan (Liquiritae radix) *emulsen (pelunak) dan ekspektoran (peluruh dahak).
flavorin" a"ent untuk menutupi rasa tak enak, misalnyadalam minuman yang mengandung amonium klorida,
Aloe, atau inina. "aponin dapat membantu kelarutan dan absorbsi obat,
misalnya glikosida antrakinon.
&asil penelitian di 9ropa: asam glisirisat bersiat anti-inlamasi, akar kayu manis untuk mengobati tukak
lambung dan penyakit Addison (chronic adrecortical
insufficienc+)
Glisirisin meningkatkan retensi #airan tubuh ? natriumdan meningkatkan sekresi kalium
ontra indikasi: 0enderita 'antung ? hipertensi QQ 0roduk komersial: tablet kunyah, permen, pastiles, #ampuran rokok,
tembakau kunyah, dan minuman bir untuk meningkatkan pembuihan
dan rasa pahit.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 24/25
Sumber Glikosida Saponin
(b) Succus iuiritiae (9kstrak kayu manis)
merupakan massa granular dengan rasa yang khasmanis, digunakan sbg komponen obat batuk hitam (%&)."iat: sangat higroskopis dan membentuk massa liat dan
keras sukar diperlakukan.
(#) !ioscorea (umbi Gadung)Lenis gadung yang enak dimakan dinamai Ram.Mexican +am mengandung pra8at kortison, yaitu
diosgenin ? botogenin, keduanya berasal dari !isocorea
spiculifora.
Mexican +am dari ! floribunda sumber steroid yangterbaik (*epartemen 0ertanian A").*ios#in (hidrolisis) *iosgenin (transormasi oleh mikroba)
Glukokortikoid.
7/17/2019 glikosida-11
http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 25/25
8ustar (mustard, moster)
). Black mustard (Sinapis ni"ra) atau mustar #oklat adalah bi'i
masak yang dikeringkan dari berbagai aritas %rassica ni"ra (+.)o#h atau %rassica uncea (+.) 8erniaew (suku ru#ierae).
udidaya: % ni"ra di lnggris, sedangkan % alba di India. Kandungan: meskipun mustar hitam mengandung minyak lemak
(3C-3ON), kandungan berkhasiat adalah glikosida, sinigrin
(kalium mirosinat) bersama dengan en8im mirosin. i'i ditambahair dan digerus: sinigrin alilisotiosianat yang menguap
(dihidrolisis oleh mirosin). Kegunaan: local irritant dan emetik. "ebagai obat luar untuk
rubefacient dan vesicant, serta bumbu dalam perdagangan.
. White mustard (Sinapis alba) adalah bi'i masak dikeringkan dari
% alba (+.) &ooker . (suku ru#ierae). Kandungan: glikosida sinal#in yang dengan en8im mirosin
menghasilkan akrinil isotiosianat, rasa menggigit, namun tidak
berbau karena kurang menguap daripada aliltiosianat. <inyak
Iemak 2C-2ON.