Laporan Prak KIMOR Pembuatan Asetanilida T.kimia

2Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

ABSTRAK

Salah satu senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida

primer adalah Asetanilida, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan

suatu gugus asil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak

parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Tujuan dari praktikum ini

ialah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi asam karboksilat

dengan anilin. Pada percobaan pertama 12,5 ml asam asetat glasial direaksikan dengan

10 ml anilin. Selanjutnya labu didih yang berisi larutan dipanaskan selama 1,5 jam

didalam air mendidih dan diguncang secara konstan. Labu kemudian didinginkan

didalam bongkahan selama 2 jam. Lalu larutan diencerkan dengan 75 ml aquades dan

labu didinginkan lagi sampai membentuk kristal. Kemudian disaring dengan saringan

vakum. Setelah itu direkristalisasi dengan 25 ml etanol dan 25 ml aquades hangat

menghasilkan 1,363 gram asetanilida. Rendemen yang didapat pada percobaan adalah

9,2%.

Kata kunci : anilin, asam asetat glacial, asetanilida, rekristalisasi, rendemen

ABSTRACT

One of aromatic amine compound from acetyl derivative which classified as primary

amides is Acetanilide as the hydrogen atom on the aniline was replaced with an acyl

group. Acetanilide white granular insoluble in paraffin oil and soluble in water with the

assist of chloral anhidride. The purpose of this experiment is studying the creation of

aromatic amide derivatives by reaction of acetic acid(glacial) with aniline. In the first

experiment 12.5 ml acetic acid glacial reacted with 10 ml aniline. Furthermore the

boiling flask that contain solution is heated for 1.5 hours in boiled water and shaked

constantly. The flask then cooled in the cube of ice in 2 hours. This solution is diluted

with 75 ml of distilled water and recooled until the crystal formed. Then filtered with a

vacuum pump. After it was recrystallized with 25 ml of warm ethanol and 25 ml warm

distilled water produces 1.363 grams acetanilide. The yield obtained in the experiment

was 9.2 %

Keywords: aniline, acetic acid glacial, acetanilide, recrystallization, yield

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”


BAB I

PENDAHULUAN1.1 Latar Belakang

Senyawa asetanilida merupakan bahan baku yang dapat menunjang industri

kimia. Salah satunya digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. Selain itu

juga digunakan sebagai zat pembuatan penisilium dan bahan pembantu dalam pembuatan

cat dan karet serta bahan intermediet pada sulfon dan asetanil klorida.

Sintesis asetanilida sebagai suatu amida merupakan suatu reaksi substitusi

nukleofilik (SN) Asil atau Addition/Elimination diantara anilin. Salah satunya yang sering

digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah anilin yang memiliki rumus molekul

C6H5NH2 yang direaksikan dengan asam asetat CH3COOH. Pada sintesis senyawa ini

biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua senyawa dapat bereaksi sempurna.

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.

Semakin kompleksnya kebutuhan asetanilida dalam industri kimia, maka dari itu

pembelajaran mengenai reaksi subsitusi nukleofil pada gugus karbonil dan

mempraktikkan metode pemurnian senyawa organik sebagai cara untuk melakukan

sintesis asetanilida penting dilakukan oleh seorang calon engineer kimia.

1.2 Tujuan Praktikum

Praktikum pembuatan asetanilida bertujuan sebagai berikut.

Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina aromatik

dengan asam karboksilat yaitu asam asetat

Mempelajari reaksi asilasi

Menghitung berat asetanilida yang dihasilkan dan persentase rendemen



BAB II

TINJAUAN PUSTAKA2.1 Teori Bahan Baku yang Digunakan

2.1.1 Anilin

Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2.

Gambar 1.1 Pembuatan Anilin (wikipedia)

Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena

oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena

merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau

terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin

dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

(Anggita Niwan Mawarni,2013)

Anilin pertama kali diisolasi melalui distilasi destruktif dari indigo oleh

Otto Unverdorben, yang menamakannya crystallin. Pada tahun 1834, Friedlieb

Runge mengisolasi dari tar batubara zat yang berubah warna biru yang indah

ketika diolah dengan kapur klorida, dan ia menamakannya kyanol atau

cyanol.Pada tahun 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) mengolah indigo

dengan soda abu (caustic potash) dan memperoleh suatu minyak yang dinamakan

aniline, setelah tanaman menghasilkan-indigo, Añil (Indigofera suffruticosa).

Pada 1842, Nikolay Nikolaevich Zinin mereduksi nitrobenzena dan memperoleh

suatu basa yang dinamakan benzidam. Pada 1843, August Wilhelm von Hofmann

menunjukkan bahwa semua dari zat ini merupakan zat yang sama—kemudian

dikenal sebagai phenylamine atau aniline. (Ansarikimia, 2014)

Penggunaan Analin dalam kehidupan manusia, seperti sebagai bahan bakar roket,

pembuatan zat warna diazo, obat-obatan, juga sebagai bahan peledak.

Sifat Fisika Anilin:

Berupa zat cair seperti minyak



Sukar larut dalam air

Beracun

Titik didih 184oC

Titik leleh -6oC

Berat molekul 93

Berat jenis 1.02 gr/ml

Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Anilin:

Bersifat basa sangat lemah

Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya

Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin

monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat.(Anggita Niwan

Mawarni,2013)

2.1.2 Asam Asetat Glasial

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana. Asam

asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal

sebagai pemberi rasaasam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus

empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau

CH3CO2H. Asam asetat murni (asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak

berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C,titik didih 117,90C.

Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya

terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi

kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi

polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun

berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai

pengatur keasaman.

Asam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang dari senyawa tersebut.

Nama ini berasal dari kata Latin acetum, yang berarti cuka. Nama IUPAC nya

adalah asam etanoat. Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang merujuk pada

asam asetat yang tidak bercampur air dimana asam asetat tersebut bebas-air

membentuk kristal mirip es pada 16.7 °C.

Sejak 1910 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairan piroligneous yang

diperoleh dari distilasi kayu. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida



menghasilkan kalsium asetat yang kemudian diasamkan dengan asam sulfat

menghasilkan asam asetat.

Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi

bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami,

namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka

haruslah berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri

kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan

melalui metode-metode alternatif.

Sifat fisik dan kimia:

Bentuk: Cairan

Warna: Tidak berwarna

Bau: Tajam

Nilai pH (50g/l H2O): (20oC) 2,5

Kekentalan Dinamik: (20oC) 1,22 mm2/s

Kekentalan Kinematik: (20oC) 1,77

Titik lebur: (17oC)

Titik didih: 116-118

Suhu penyalaan: 485oC

Titik nyala: 39oC

Batas ledakan: Lebih rendah 4 Vol%, leboh tinggi 19,9 Vol%

Tekanan uap: (20oC) 1,54 hPa

Densitas uap relatif: 2,07

Densitas; (20oC) 1,05 g/cm3

Kelarutan dalam air: (20oC) Dapat larut

Log Pow: -0,17

Faktor Biokonsentrasi: 1

Indeks Refraksi: (20oC) 1,37

Asam asetat memiliki banyak manfaat bagi kehidupan manusia,tidak hanya itu

asam asetat juga berperan dalam perindustrian dan kesehatan, yaitu:

Dalam industri makanan asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman,

pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan, serta untuk menambah rasa sedap

pada masakan.

Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai

senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan



sebagai bahan untuk memproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer,

VAM).

Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga

ester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif

kecil. Sekitar larutan 12,5% untuk makanan.

Reagen untuk analisa.

Untuk membuat putih timbal, dll.

2.2 Asetanilida

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak

parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan

cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime

yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun

1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan

katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih



Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan

hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa

dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas

akan kembali ke bentuk semula.

Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-

Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH ===> C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida

(C6H5NHC5CH3).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3).

Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo

asetanilida.

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:

2.2.1 Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad

direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang

tersisa.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O ===> 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan

pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad

dapat diganti dengan asetil klorida.

2.2.2 Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih

ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang

dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH ===> C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas

dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

2.2.3 Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline



Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan

akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O ===> C6H5NHCOCH3

2.2.4 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH ===>C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam percobaan praktikum asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan

anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

Reaksinya sederhana

Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi

katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis

sehingga biaya produksi lebih murah.

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan

asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH ===> C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi

amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan

transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

2.3 Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya

dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang

cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan

dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu

sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara

menjenuhkannya.

Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat

terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi diantara molekul

zat terlarut yang terus tumbuh membentuk Kristal yang lebih besar diantara molekul

pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energy. Kristalisasi dari zat akan menghasilkan

Kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat Kristal senyawanya. Dan

pembentukan Kristal ini akan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.



Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang

cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut

yang sesuai kemudian dipanaskan sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila

pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka

tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya dilakukan apabila

senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu

faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat

pelarut.

Beberapa hal yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang sesuai adalah

sebagai berikut:

Pelarut tidak hanya bereaksi dengan zat yang akan dilarutkan.

Pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarutkan

zat pencemarnya.

Titik didh pelarut harus rendah, hal ini akan mempermudah pengeringan Kristal

yang terbentuk.

Titik didih harus lebih rendah dari titik leleh zat yang akan dimurnikan agar zat

tersebut tidak terurai.

Ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan, tergantung pada dua faktor

penting yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. Jika laju

pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal akan terbentuk, tetapi tak satupun dari ini

akan tumbuh menjadi terlalu besar, jadi terbentuk endapan yang terdiri dari partikel-

partikel kecil. Laju pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh dari larutan.

Makin tinggi derajat lewat jenuh, makin besarlah kemungkinan untuk membentuk inti

baru, jadi makin besarlah laju pembentukan inti. Laju pertumbuhan kristal merupakan

faktor lain yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan

berlangsung. Jika laju ini tinggi, kristal-kristal yang besar akan terbentuk yang

dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh (Svehla, 1979).

Kristal dapat digolongkan berdasarkan sifat ikatan antara atom-atom, ion-ion atau

molekul-molekul yang menyusunnya. Penggolongan ini akan lebih mendasar

menggunakan jumlah dan jenis unsure semestinya. Bila hasil rotasi, pantulan atau inverse

suatu benda dapat dengan tepat disuspensi pada benda asalnya, maka struktur itu

dikatakan mengandung unsure seperti simetri tertentu sumbu rotasi, bidang pantulan

(cermin),atau titik pusat .operasi simetri ini dapat diterapkan pada bentuk-bentuk

geometris, pada siatu benda fisis atau stuktur molekul.

Tahap – Tahap rekristalisasi adalah :



Pelarut : melarutkan zat pengotor pada Kristal.

Penyaringan : memisahkan zat pengotor dari larutan Kristal yang murni.

Pemanasan : menguapkan dan menghilangkan pelarut dari Kristal.

Pendinginan : mengkristalkan kembali Kristal yang lebih murni.

Sublimasi merupakan cara yang digunakan untuk pemurnian senyawa- senyawa

organic yang berbentuk padatan. pemanasan yang dilakukan tehadap senyawa organic

akan menyebabkan terjadinya perubahan sebagai berikut: apabila zat tersebut pada suhu

kamar berada dalam keadaan padat, pada tekanan tertentu zat tersebut akan meleleh

kemudian mendidih. Disini terjadi perubahan fase dari padat ke cair lalu kefase gas.

Apabila zat tersebut pada suhu kamar berada dalam keadaan cair. Pada tekanan dan

temperature tertentu (pada titik didihnya) akan berubah menjadi fase gas. Apabila zat

tersebut pada suhu kamar berada dalam keadaan padat, pada tekanan dan temperature

tertentu akan lansung berubah menjadi fase gas tanpa melalui fase cair terlebih dahulu.

Zat padat sebagai hasil reaksi biasanya bercampur dengan zat padat lain. Oleh karena itu,

untuk mendapatkan zat-zat padat yang kita inginkan perlu dimurnikan terlebih dahulu.

Prinsip proses ini adalah perbedaan kelarutan zat pengotornya. (Underwood,2002:169).

BAB III

Metodologi Praktikum



3.1 Bahan – bahan

Bahan – bahan yang digunakan dalam pembuata nasetanilida adalah sebagai

berikut.

a. Anilin

b. Asam Asetat glasial

c. Aquades

d. Etanol

3.2 Alat – alat

Alat – alat yang digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah sebagai berikut.

a. Labu Didih 200 ml

b. Gelas Ukur 100 ml

c. Gelas Ukur 10 ml

d. Gelas Piala 100 ml

e. Erlenmeyer 100 ml

f. Cawan Penguap

g. Kertas Saring

h. Pipet Tetes

i. Corong Buchner

j. Waterbatch

k. Pompa Vakum

3.3 Prosedur Praktikum

a. 12,5 ml asam asetatdimasukkan ke dalam labu didih dasar datar.

b. Kemudianditambahkandengan10 ml anilin kedalam labu, hati-hati reaksi eksoterm

lakukan didalam lemari asam.

c. Larutan diaduk dengan sempurna dan dibiarkan pada suhu kamar selama 5 menit.

d. Larutan yang ada didalam labu didih ditutup rapat, kemudian dipanaskan didalam

air dengan suhu 40 – 95 C sambil diaduk selama 90 menit.

e. Larutan didinginkan dan diencerkan dengan 75 ml aquades.

f. Kemudian larutan didinginkan lagi didalam air es sampai terbentuk kristal.

g. Kristal yang terbentuk disaring di pompa vakum, kemudian kristal di timbang.

h. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan dipanaskan 25 ml etanol dan 25 ml

aquades.



i. Kristal yang sudah terbentuk dimasukkan kedalam labu didih dan ditambahkan

dengan etanol dan aquades yang telah dipanaskan.

j. Larutan diaduk dan didinginkan kembali didalam air es sampai terbentuk kristal

yang murni.

k. Rekristalisasi II dilakukankarenahasilbelumsempurna,

etanoldanaquadesdipanaskanlagimasing – masing 50 ml.

l. Selanjutnyakristalhasilrekristalisasi I

dimasukkankedalamlabudidihdanditambahkanetanoldanaquades yang

telahdipanaskan.

m. Larutandidinginkanlagididalam air essampaiterbentukkristal yang lebihmurni.

n. Kristal disaring di pompa vakum dan kristal ditimbang untuk menghitung

rendemennya.

3.4 RangkaianAlat

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN4.1 Data Pengamatan

Tabel 4.1 Gram dan ml bahan

Gambar 3.1 Proses penyaringandenganpompavakum (wikipedia)

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN



4.1 Hasil dan Perhitungan

4.1.1 Hasil

Tabel 4.1 Gram dan ml bahan

Bahan Data Percobaan

Asam asetat glasial 12,5 ml

Anilin 10 ml

Etanol panas (rekristalisasi 1) 25 ml

Etanol panas (rekristalisasi 2) 25 ml

Aquades 75 ml

Air panas (rekristalisasi 1) 25 ml

Air panas (rekristalisasi 2) 25 ml

Berat kertas saring (rekristalisasi 1) 1,053 gr

Berat kertas saring (rekristalisasi 2) 1,056 gr

Berat asetanilida (rekristalisasi 2) 1,363 gr

Tabel 4.2 Hasil Pengamatan

No Perlakuan Pengamatan

1 12.5 ml asamasetat glacial + 10 ml aniline dicampur

dalam labu didih dasardatar, yang dilakukan di dalam

lemari asam. Larutan dibiarkan pada suhu kamar

selama 5 menit sambil diaduk dengan sempurna

Larutan berwarna coklat

dan panas.

2 Labudidih yang berisi larutan dipanaskan selama 1,5

jam didalam air mendidih dan diguncang secara

konstan, lalu didinginkan dalam bongkahan es selama

dua jam, setelah itu diencerkan dengan 75 ml

aquadessetelahitukristaldisaringdengansaringanvakum

Larutan berwarna putih

kecoklatan dan terbentuk

asetanilida berupa

kristal.

3 Rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol + 25 ml

air panas (kertas saring ditimbang terlebih dahulu)

4 Larutan didinginkan dengan batu es selama 1,5 jam Kristal kembali

terbentuk

5 Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan saringan

vakum

Warna kristal coklat

6 Dilakukan rekristalisasi lagi dengan langkah yang

sama dari 3-5.

Kristal berwarna perak

dan terdapat butiran-

butirancoklat.



Didapatkan berat

asetanilida 1.363 gram

4.2 Pembahasan

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak

parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetinilida atau sering disebut

phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16

gr/mol. Bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum pembuatan asetanilida adalah

anilin dan asam asetat glasial.

Mekanisme reaksi pembuatan asetanilida

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Pada percobaan ini asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 12,5 ml asam

asetat glasial dengan 10 ml anilin dalam lemari asam. Campuran akan menghasilkan

panas dan berwarna coklat. Panas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan

adanya reaksi eksotermis yaitu panas yang dilepaskan dari sistem ke lingkungan.

Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama 5 menit

sambil diaduk sempurna.

Larutan kemudian dipanaskan dalam air panas agar reaksi anilin dan asam asetat

dapat dipercepat. Setelah itu larutan didinginkan didalam air dingin dan dilakukan

pengenceran dengan 75 ml aquades, sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dan

larutan berwarna kuning. Selanjutnya larutan disaring dengan pompa vakum.

Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas

dan air panas masing-masing 25 ml, digunakan air hangat untuk mempercepat pelarutan

asetanilida lalu didinginkan lagi agar kristal terbentuk. Hasilnya terbentuk endapan

berwarna kuning. Endapan tersebut disaring dan dilakukan rekristalisasi lagi agar

mendapatkan butiran asetanilida yang lebih murni. Setelah dilakukan rekristalisasi yang

kedua didapatkan kristal berwarna abu-abu dan endapan berwarna coklat. Kristal abu-

abu merupakan asetanilida yang lebih murni dari rekristalisasi pertama dan endapan

coklat merupakan pengotor yang juga terkristalisasi.

Rekristalisasi dilakukan dengan penambahan air hangat ditujukan untuk

mempercepat kelarutan asetanilida, sementara itu etanol akan mengikat pengotor yang



masih terdapat pada asetanilida pada hasil rekristalisasi. Asetanilida mulai mengkristal

kembali saat kelarutan asetanilida dalam air menurun seiring dengan penurunan suhu.

Setelah asetanilida mulai mengkristal kembali,larutan disaring dengan penyaring

Buchner. Hasil penyaringan ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari

sebelumnya, karena itu untuk memperoleh asetanilida yang putih dan murni tidak cukup

hanya satu kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan berkali-kali dalam percobaan,

dilakukan 2 kali rekristalisasi. Kemudian kristal disaring dengan penyaring Buchner.

Proses penyaringan ini menggunakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan

vacuum pump, yaitu alat yang menyedot udara, sehingga proses penyaringan dan

pengeringan cepat selesai. Vacuum pump disini dapat menggunakan alat tersendiri

ataupun dengan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus

sehingga terjadi perbedaan tekanan udara yang akan menimbulkan sedotan.

Rendemen hasil yang didapat yaitu 9,17%. Rendemen hasil yang didapatkan

dipengaruhi oleh proses pemurnian yang dilakukan. Pada saat rekristalisasi, tidak semua

kristal larut dengan sempurna. Sehingga pada saat penyaringan, terdapat kristal

asetanilida yang ikut tersaring dan menyebabkan berkurangnya harga rendemen. Dari

hasil penyaringan didapatkan asetanilida dengan berat 1,363 gram. Sedikitnya hasil yang

didapat dikarenakan asetanilida direkristalisasi 2 kali dari pengotornya.

Rekristalisasi memiliki 4 prinsip pokok, yaitu:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada

atau dekat titik didihnya.

- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.

- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal

- Memisahkan kristal dari larutan berair.

BAB V

Kesimpulan dan Saran5.1 Kesimpulan



1. Asetanilida dapat disintesis dari reaksi antara anilin dengan asam asetat

glasial dengan metode pemanasan.

2. Mekanisme reaksi antara anilin dan asam asetat glacial merupakan reaksi

adisi substitusi nukleofilik.

3. Rendemen yang diperoleh dari percobaan adalah 9,17%

5.2 Saran

1. Sebaiknya bahan yang ada di modul praktikum sudah tersedia di

laboratorium agar kemungkinan terjadinya kegagalan praktikan lebih sedikit.

2. Praktikan harus lebih hati hati dalam menggunakan peralatan laboratorium.

3. Pratikan harus lebih cepat dalam melakukan praktikum agar lebih cepat

menyelesaikan praktikum.

4. Ketika rekristalisasi, etanol harus cepat ditambahkan

DAFTAR PUSTAKA



Abdul hadililhaq, 2011, “Pembuatan

Asetanilida”,http://abdulhadililhaq45.blogspot.com-/2011/07/pembuatan-

asetanilida.html, Diakses Minggu 15 Maret 2015

Ansarikimia, 2014, “Anilin: Aplikasi Utamanya Untuk Prekursor Zat Kimia Lain

Termasuk Pewarna”,

https://wawasanilmukimia.wordpress.com/2014/03/22/anilin-aplikasi-

utamanya-untuk-prekursor-zat-kimia-lain-termasuk-pewarna/, Diakses Rabu 18

Maret 2015

Mawarni, A.N., 2013, “Anilin”, http://kimiacorner.blogspot.com/2013/04/anilin.html,

Diakses Minggu 15 Maret 2015

Rosmayanti,M., 2014, “Material Safety Data Sheet (MSDS) Asam Asetat Murni (Asam

Asetat Glasial) CH3COOHhttp://mellarosmayanti.blogspot.com/2014/05/-

material-safety-data-sheet-msds-asam.html, Diakses Minggu 15 Maret 2015

Tihamah,S.S., 2012, “Laporan Rekristalisasi”

http://tihamahsiti.blogspot.com/2012-/11/laporan-rekristalisasi.html, Diakses

Minggu 15 Maret 2015


http://abdulhadililhaq45.blogspot.com-/2011/07/pembuatan-asetanilida.html

http://abdulhadililhaq45.blogspot.com-/2011/07/pembuatan-asetanilida.html

http://tihamahsiti.blogspot.com/2012-/11/laporan-rekristalisasi.html

http://mellarosmayanti.blogspot.com/2014/05/-material-safety-data-sheet-msds-asam.html

http://mellarosmayanti.blogspot.com/2014/05/-material-safety-data-sheet-msds-asam.html

http://kimiacorner.blogspot.com/2013/04/anilin.html

https://wawasanilmukimia.wordpress.com/2014/03/22/anilin-aplikasi-utamanya-untuk-prekursor-zat-kimia-lain-termasuk-pewarna/

https://wawasanilmukimia.wordpress.com/2014/03/22/anilin-aplikasi-utamanya-untuk-prekursor-zat-kimia-lain-termasuk-pewarna/


LAMPIRAN B

PERHITUNGAN

Dari data pengamatan

- Berat asetanilida rekristalisasi 2:

Berat kertas saring 3 + berat asetanilida = 2,419 gram

Berat kertas saring 2 = 1,056 gram

Berat asetanilida = berat kertas saring 2 dan asetanilida – berat

kertas saring 2

= 2,419 gram - 1,056 gram

= 1,363 gram

- Massa bahan

m yang digunakan:

Massa = Volume X Massa Jenis

Asam Asetat Glacial

m = 12,5 ml X 1,051 gr/ml

= 13,1375 gr

Anilin

m = 10 ml X 1,024 gr/ml

= 10,24 gr

- Mol bahan

n yang digunakan:

Mol = Massa

Mr

Asam Asetat Glacial

n = 13,1375 gr

60,05gr /mol

= 0,2187 mol

Anilin

n = 10,24 gr

93,13 gr /mol

= 0,11 mol

C6H5NH2 + CH3COOH ===> C6H5NHCOCH3 + H2O

M 0,2187 0,11 - -

B 0,11 0,11 0,11 0,11

S 0,1184 0 0,11 0,11

Massa Asetanilida Stoikiometri = 0,11 mol X 135,16 gr/mol = 14,8676 gram

Massa Asetanilida setelah direkristalisasi 2x = 1,363 gram

Rendemen = gr hasil yangdidapatgr teori stoikiometri X 100 %=

1,363 gr14,8676 gr X 100%



= 9,17 %


Laporan Prak KIMOR Pembuatan Asetanilida T.kimia

Documents

Transcript of Laporan Prak KIMOR Pembuatan Asetanilida T.kimia