5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
1/11
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI
ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT
Oleh :
Rizky Widyastari
1112096000025
Kelompok 1 A
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
2014
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
2/11
SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI
ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT
Senin, 7 April 2014
I. Tujuan Praktikum
1. Membuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi yaitu sintesis asam pikrat
2. Memanfaatkan hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat
II. Dasar Teori
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive, terbentuk karena reaksi
antara fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 1,4,6-trinitrofenol. Asam pikratberbentuk kristal berwarna kuning yang bersifat toksik dan larut dalam sebagian besar
pelarut organik. Seperti halnya senyawa nitrasi lain (TNT, Trinitrotoluen) asam pikrat
bersifat eksplosive dan sensitif terhadap goncangan. Asam pikrat lebih sensitif dan
berbahaya dibandingkan bentuk asamnya. Oleh karena itu, asam pikrat sebaiknya
disimpan dalam botol kaca.
Asam pikrat adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20C kelarutan dalam air
sedikit larut dan sedikit hydroskopik. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik
terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25C), metanol (21 gram dalam 100 g pada
25C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan
meningkat seiring dengan temperatur. Ketika dipanaskan diatas titik leleh (122,5C) asampikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif lebih stabil. Asam pikrat
dapat menghasilkan pikraty (garam dari asam picric) bila direaksikan dengan logam,
yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan besar atom logam
sensitivas meningkat. Asam pikrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya trinitroanisol
dan trinitrofenetol.
Asam pikrat lebih beracun daripada nitrolatky aromatik. Dosis mematikan tunggal
untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan
menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, rambut, kuku, gigi, dan air liur. Larutan
encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti
bakteri dan tifus). Reaksi oksidasi fenol oleh asam nitrat
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
3/11
Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol yaitu
2,4,6-trinitrofenol.
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-
OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas
dalam air, yakni 8,3 gram/100ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia
dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan
anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol
alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol
dengan NaOH, dimana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol
alifatik lainnya antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol
didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses
Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister
saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada
antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga
merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloroaseptik.
Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan
pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan
pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian
langsung.
Karbohidrat adalah polihidroksialdehida, polihidroksiketon, atau zat yangmemberikan senyawa seperti itu jika dihidrolisis. Kimiawi karbohidrat pada dasarnya
merupakan kimia gabungan dari dua gugus fungsi, yaitu gugus hidroksil dan gugus
karbonil. Karbohidrat adalah senyawa yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O
terutama yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan yaitu kira-kira 75%. Nama karbohidrat
digunakan karena senyawa ini sebagai hidrat karbon dalam senyawa tersebut.
Perbandingan antara H dan O sering 2 berbanding 1.
Karbohidrat adalah sumber energi utama dalam tubuh makhluk hidup. Fungsi
karbohidrat dalam organisme sama seperti fungsi bensin dalam kendaraan bermotor.
Tumbuh-tumbuhan dengan bantuan klorofil mampu menangkap energi sinar matahari
membuat karbohidrat melalui proses fotosintesis. Karbohidrat merupakan zat makananyang cepat mensuplai energi sebagai bahan bakar untuk tubuh, terutama jika tubuh
dalam keadaan lapar. Karbohidrat juga merupakan bahan makanan dengan harga relatif
murah dan tersedia sehingga karbohidrat sangat essensial untuk proses-proses
metabolisme yang ada dalam tubuh.
Karbohidrat biasanya digolongkan menurut strukturnya sebagai monosakarida,
disakarida, dan polosakarida. Istilah sakarida berasal dari kata latin (sakarum = gula) dan
merujuk pada rasa manis dari beberapa karbohidrat sederhana. Ketiga golongan
karbohidrat ini berkitan satu dengan yang lainnya lewat hidrolisis. Karbohidrat hanya
mengandung tiga unsur karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O), tetapi meskipun
demikian terdapat berbagai jenis dari senyawa tersebut, yang mana perbedaan-
perbedaannya hanya terdapat dalam hal jumlah dan susunan dari ketiga jenis atom di
dalam molekul-molekulnya.
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
4/11
Monosakarida dapat digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang ada (triosa,
tetrosa, pentosa, heksosa, heptosa, dan seterusnya) dan berdasarkan apakah gugus
karbonil yang ada hanya sebagai aledhid (aldosa) atau sebagai keton (ketosa) yang
memiliki gugus OH bebas sehingga monosakarida mudah larut dalam air. Monosakarida
yang juga disebut gula sederhana (simple sugars) adalah sakarida yang tidak dapat
dihidrolisis dalam kondisi lunakmenjadi karbohidrat lain.
Glukosa merupakan produk utama yang dibentuk dari hidrolisis karbohidrat komplek
dalam proses pencernaan. Glukosa merupakan bentuk gula yang biasanya terdapat
dalam peredaran darah. Fruktosa (levulosa, gula asal buah-buahan) merupakan gula
paling manis jika dibandingkan dengan glukosa dan galaktosa. Glukosa, fruktosa,
laktosa, sirup, dan madu dapat mereduksi dengan Fehling A dan B. Karbohidrat berubah
warna menjadi warna merah bata dan terjadi endapan apabila ditambah dengan pereaksi
benedict. Karbohidrat apabila ditambah dengan asam pikrat akan berubah menjadi warna
merah.
Oligosakarida yang paling sering dijupai dalam kehidupan sehari-hari adalah
disakarida. Disakarida adalah dua monosakarida ditautkan oleh ikatan glikosidik antarakarbon anomerik dari satu unit monosakarida dan gugus hidroksil dari unit lainnya.
Disakarida atau gula rangkap, misalnya sukrosa, maltosa, dan laktosa. Sukrosa terdiri
dari 1 molekul glukosa dan 1 molekul fruktosa. Maltosa terdiri dari 2 molekul glukosa.
Laktosa terdiri dari 1 molekul glukosa dan 1 molejul galaktosa.
Polisakarida mengandung banyak monosakarida yang berhubungan dan beragam
panjang rantai karbon serta bobot molekulnya. Unit monosakarida dapat berhubungan
secara linier, atau rantainya dapat bercabang. Molekul polisakarida terdiri dari banyak
satuan monosakarida. Jika satuan monosakarida itu gula pentosa C5H10O5,
monosakaridanya adalah heksosa C6H12O6. Molekul polisakarida dapat dikelompokkan
sebagai heksosa (C6H10O5)y
III. Alat dan Bahan
Alat :
1. Erlenmeyer
2. Pipet tetes
3. Gelas piala
4. Batang pengaduk
5. Gelas ukur
6. Spatula7. Termometer
8. Penangas air
9. Melting point
10. Tabung reaksi
Bahan :
1. Fenol
2. H2SO4pekat
3. HNO3
4. Asam pikrat
5. Glukosa
6. Madu hitam
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
5/11
7. Amilum
8. Na2CO3
IV. Prosedur Kerja
a. Sintesis Asam Pikrat
Dimasukkan 4 gram fenol kedalam erlenmeyer, lalu tambahkan 5 ml H 2SO4
pekat dan dikocok sampai timbul panas. Kemudian dipanaskan diatas penangas air
selama 30 menit, setelah itu didinginkan dalam air es selama 20 menit. Lalu
ditambahkan 15 ml HNO3pekat dalam lemari asam. Campuran didiamkan, biasanya
akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluat dari dalam labu. Selanjutnya
campuran dipanaskan didalam lemari asam selama satu setengah jam disertai
pengadukan. Bila pemanasan telah sempurna ditambahkan 50 ml aquades, lalu
didinginkan dalam air es. Kristal yang terbentuk kemudian disaring dan dicuci
dengan aquades. Rekristalisasi asam pikrat dengan ml campuran etanol dan air
dengan perbandingan 1 : 2, agar didapatkan kristal asam pikrat yang berwarnakuning muda. Disaring, dikeringkan, dan diperiksa titik lelehnya (titik leleh asam
pikrat murni 122C).
b. Uji Kualitatif Karbohidrat
10 tetes glukosa dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan larutan
asam pikrat jenuh dan natrium karbonat 10 tetes. Larutan dipanaskan beberapa saat
dan diamati perubahan warna yang terjadi. Reaksi akan positif apabila terbentuk
warna merah. Mengulang percobaan ini terhadap larutan amilum, dan madu hitam.
V. Hasil Pengamatan
a. Sintesis Asam Pikrat
Perlakuan Pengamatan
4 gram fenol +5ml H2SO4Larutan berwarna merah muda, fenol larut,
dan bersifat eksotermal
Larutan dipanaskan
Larutan berubah warna dari merah mudamenjadi ungu kehitaman dan mengental
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
6/11
Larutan ditambahkan 2ml HNO3pekat
Timbul uap coklat dan bersifat eksotermal
Dipanaskan selama satu setengahjam + pengadukan
Larutan berwarna coklat dan berbusa
Ditambahkan 50ml aquades dandidinginkan dalam air es
Terbentuk 2 fasa, bagian atas berwarnacoklat tua, bagian bawah berwarna orange
dan terbentuk kristal asam pikrat
Endapan disaring dan dicuci denganaquades
Pada filtrat terbentuk warna merahkekuningan dan pada endapan
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
7/11
terbentuk warna kuning muda
Kristal asam pikrat ditimbang
Massa kertas saring : 0,6 gMassa kertas saring + as.oksalat : 5,1 g
Massa as.oksalat : 5,10,6 = 4,5 g
Kristal asam pikrat diukur titik lelehnyaTitik leleh awal peleburan: 94C
Titik leleh melebur seluruhnya : 95C
Perhitungan
Massa fenol : 4 gram
Mr fenol : 94 g/mol
C6H5OH + HNO3 C6H2CH(NO2)3+ H2O
M : 0,04 mol -
R : 0,04 mol 0,12 mol
S : - 0,12 mol
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
8/11
Massa kristal asam pikrat menurut teoritis :
Massa = mol as.pikrat x Mr pikrat
= 0,12 mol x 229 g/mol
= 27,48 gram
b. Uji Analisis Karbohidrat
Perlakuan Pengamatan
10 tetes glukosa + asam pikratjenuh + Na2CO3
Terjadi perubahan warna dari bening menjadimerah kecoklatan ++ setelah dipanaskan
10 tetes amilum + asam pikrat
jenuh + Na2CO3
Terjadi perubahan warna dari keruh menjadi
merah kekuningan + setelah dipanaskan
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
9/11
10 tetes madu hitam + asam pikratjenuh + Na2CO3
Terjadi perubahan warna dari hitam menjadimerah kehitaman +++ setelah dipanaskan
VI. Pembahasan
Dari hasil praktikum minggu ini mengenai sintesis asam pikrat dan pemanfaatannyauntuk uji analisis kualitatif karbohidrat, praktikan dapat mensintesis asam pikrat dan
memanfaatkan hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat.
Berdasarkan data diatas penambahan 4 gram fenol dan 5 ml H 2SO4 menghasilkan
p-fenol sulfonat yang ditandai dengan larutnya fenol dan bersifat eksotermal. Reaksi
eksotermal ini terjadi karena sifat asam sulfat yang hidrokopis sehingga menghasilkan
panas pada saat direaksikan dengan fenol dan juga untuk melindungi cincin benzen agar
tidak bereaksi langsung dengan NO3. Setelah ditambahkan asam sulfat larutan
dipanaskan dengan tujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung
cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar
sempurna. Ketika ditambahkan HNO3 terbentuk uap coklat yang dihasilkan dari reaksiantara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat, seperti persamaan reaksi :
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
10/11
C6H5OH + HNO3 C6H2CH(NO2)3+ H2O
Larutan didinginkan agar kristal cepat terbentuk. Kristal yang terbentuk dari hasil
percobaan adalah 4,5 gram, sementara menurut perhitungan teoritis massa kristal yangterbentuk yaitu 27,48 gram sehingga dapat ditentukan rendemennya yaitu sebesar
16,38%. Titik leleh yang diperoleh dari percobaan yaitu 95C, sedangkan titik leleh
menurut literatur yaitu 122C.Perbedaan hasil praktikum dengan teoritis yang terlampau
jauh kemungkinan terjadi oleh beberapa faktor. Diantaranya karena pada saat proses
penyaringan kristal asam pikrat terdapat endapan yang tidak tersaring secara baik atau
tercampurnya endapan tersebut dengan filtrat sehingga mempengaruhi massa dari asam
pikrat yang diperoleh, ketidakakuratan alat yang digunakan akan mempengaruhi proses
penimbangan massa dan titik leleh, dan adanya senyawa lain pada asam pikrat yang
menyebabkan ketidak murniannya asam pikrat yang dibuat.
Pada uji analisis kualitatif karbohidrat ini digunakan sampel glukosa, amilum, dan
madu hitam yang ditambah asam pikrat dan natrium karbonat. Penambahan natrium
karbonat (Na2CO3) berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi larutan
karbohidrat dengan asam pikrat yang dapat menghasilkan endapan warna merah. Hal ini
disebabkan karena karbohidrat teroksidasi menjadi asam glukomat dan asam pikrat
menjadi asam pikrominat dan asam inilah yang menunjukkan warna merah. Hal ini sesuai
dengan pendapat Harold (2003) yaitu suatu sampel yang diuji dengan asam pikrat akan
berubah warna menjadi merah apabila mengandung karbohidrat, sementara amilum
mengalami perubahan warna menjadi sedikit kemerahan.
Berdasarkan tabel hasil pengamatan diatas, dapat dilihat warna kemerahan yangditunjukkan ketiga sampel ini berbeda-beda, pada glukosa terbentuk warna merah
kecoklatan, pada amilum terbentuk warna merah kekuningan, sementara pada madu
hitam terbentuk warna merah kehitaman. Madu dapat bereaksi positif dengan asam
pikrat ini dikarenakan madu merupakan golongan monosakarida yaitu glukosa.
Monosakarida mengandung gugus karbonil yang reduktif sedangkan sukrosa tidak
(Martoharsono dan Mulyono, 1976). Pada reaksi ini gula direduksi pada gugus
karbonilnya oleh senyawa pengoksidasi reduksi. Gula reduksi adalah gula yang
mempunyai kemampuan untuk mereduksi. Sifat mereduksi ini disebabkan adanya gugus
hidroksi yang bebas dan reaktif (lehninger,1982). Walaupun bukan termasuk gula
pereduksi, tapi amilum dapat bereaksi positif dengan asam pikrat dengan waktupemanasan yang lebih lama dibandingkan glukosa dan madu hitam.
VII. Kesimpulan
1. Massa asam oksalat yang terbentuk dari hasil percobaan yaitu 4,5 gram sementara
menurut teoritis terbentuk sebesar 27,48 gram
2. Titik leleh menurut percobaan adalah 95C sementara literatur yaitu 122C
3. Glukosa, madu hitam, dan amilum bereaksi positif dengan asam pikrat membentuk
warna merah
5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf
11/11
VIII. Daftar Pustaka
Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga
http://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksi
(Diunduh pada 12/04/2014 pukul 23.04)
http://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrat
(Diunduh pada 12/04/2014 pukul 23.13)
http://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksihttp://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksihttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksiTop Related