GingerolWahid Sulaiman

S901408003

JAHEKlasifikasi TanamanKerajaan : Plantae Super Divisi: SpermatophytaDivisi      : PteridophytaSubdivisi : AngiospermaeKelas  : MonocotyledoneaeOrdo     : ScitamineeFamili    : ZingiberaceaeGenus   : ZingiberSpesies  : Zingiber officinale

Berdasarkan ukuran dan warna rimpangnya, jahe dapat dibedakan menjadi 3 (tiga) varietas, yaitu • jahe besar (jahe gajah), • jahe kecil (jahe emprit), • jahe merah (jahe sunti).Jahe merah dan jahe kecil banyak dimanfaatkan sebagai bahan obat-obatan.Sedangkan jahe besar dimanfaatkan sebagai bumbu masak

Kandungan Kimia 1. Volatile oil (minyak menguap)

Biasa disebut minyak atsiri merupakan komponen pemberi aroma yang khas pada jahe, umumnya larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air. Minyak atsiri merupakan salah satu dari dua komponen utama minyak jahe. Jahe kering mengandung minyak atsiri 1-3%, sedangkan jahe segar yang tidak dikuliti kandungan minyak atsiri lebih banyak dari jahe kering.

Bagian tepi dari umbi atau di bawah kulit pada jaringan epidermis jahe mengandung lebih banyak minyak atsiri dari bagian tengah demikian pula dengan baunya. Kandungan minyak atsiri juga ditentukan umur panen dan jenis jahe. Pada umur panen muda, kandungan minyak atsirinya tinggi. Sedangkan pada umur tua, kandungannyapun makin menyusut walau baunya semakin menyengat.

2. Non-volatile oil (minyak tidak menguap)

Biasa disebut oleoresin salah satu senyawa kandungan jahe yang sering diambil, dan komponen pemberi rasa pedas dan pahit. Sifat pedas tergantung dari umur panen, semakin tua umurnya semakin terasa pedas dan pahit. Oleoresin merupakan minyak berwarna coklat tua dan mengandung minyak atsiri 15-35% yang diekstraksi dari bubuk jahe.

Kandungan oleoresin dapat menentukan jenis jahe. Jahe rasa pedasnya tinggi, seperti jahe emprit, mengandung oleoresin yang tinggi dan jenis jahe badak rasa pedas kurang karena kandungan oleoresin sedikit. Jenis pelarut yang digunakan, pengulitan serta proses pengeringan dengan sinar matahari atau dengan mesin mempengaruhi terhadap banyaknya oleoresin yang dihasilkan.

Komponen Volatil dan Non-volatil Rimpang Jahe

Fraksi KomponenVolatile

Non-volatile

(-)-zingeberene, (+)-ar-curcumene, (-)-β-sesquiphelandrene, β-bisaboline, α-pinene, bornyl acetat, borneol, camphene, ρ-cymene, cineol, cumene, β-elemene, farnesene, β-phelandrene, geraneol, limonene, linalool, myrcene, β-pinene, sabinene.

Gingerol, shogaol, gingediol, gingediasetat, Gingerdion,Gingerenon.

Sumber : WHO Monographs on selected medicinal plants Vol 1,1999

Gingerol Gingerol merupakan senyawa golongan

dari fenol dari poliketida pada jalur asam asetat

Kandungan gingerol dalam minyak jahe sekitar 20 sampai 30 persen berat jahe.

Senyawa gingerol memiliki banyak gugus hidroksil sehingga bersifat polar.

Gingerol merupakan senyawa yang labil terhadap panas baik selama penyimpanan maupun pada waktu permrosesan, dan akan berubah menjadi shogaol.

Struktur kimia gingerol

Rumus molekul gingerol : C17H26O4.Nama sistematik : (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone

Rumus molekul shogaol : C17H24O3.Nama sistematik : (E)-1-(4-Hydroxy-3- methoxyphenyl)dec-4-en-3-one

Sifat kimia fisika dari gingerol:

Berat molekul: 294,39 g/mol.

Bentuk: minyak berwarna kuning muda atau kristal.

Penyimpanan: disimpan dalam wadah tertutup rapat.

Massa jenis: 1,083 g/cm3.

Titik didih: 453oC.

Yang paling banyak gingerol ditemukan di jahe adalah 6-gingerol, tetapi ada juga jumlah yang lebih kecil seperti 8-gingerol dan 10-gingerol. Semua senyawa gingerol memiliki struktur yang sama, dan berperilaku sangat mirip dalam tubuh, tetapi potensi mereka dapat sedikit berbeda.

Tingkat kepedasan

Compound Scoville Heat Units(SHU)

Capsaicin 15,000,000

(6)-Shogaol 160,000

Piperine 100,000

(6)-Gingerol 60,000

...Ula (1996)

Jalur biosintesis 6-gingerol1) L-Phe digunakan sebagai bahan awal

2) Melalui fenilalanin amonia liase (PAL). diubah menjadi asam sinamat

3) Kemudian berubah menjadi asam p-coumaric, menggunakan sinamat 4-hidroksilase (C4H).

4) 4-coumarate: ligase CoA (4CL), digunakan untuk mendapatkan p-Coumaroyl-CoA

5) P-Coumaroyl transferase shikimate (CST) adalah enzim yang bertanggung jawab untuk ikatan asam shikimat dan p-Coumaroyl-CoA. Dikomplekskan

6) kemudian selektif teroksidasi di C3 oleh p-coumaroyl 5-O-shikimate 3'-hidroksilase (CS3'H) alkohol.

7) Dengan tindakan lain dari CST, shikimate rusak off dari ini menengah, sehingga menghasilkan Caffeoyl -CoA .

8) Dalam rangka untuk mendapatkan yang diinginkan pola substitusi pada cincin aromatik, caffeoyl-CoA O-methyltransferase (CCOMT) mengubah gugus hidroksil pada C3 menjadi metoksi seperti yang terlihat di Feruloyl -CoA

9) Sampai langkah ini, menurut Ramirez-Ahumada et al., Kegiatan enzim yang sangat aktif. Hal ini berspekulasi bahwa beberapa Sintase poliketida (PKS) dan reduktase terlibat dalam sintesis akhir dari 6-Gingerol

Ektraksi gingerol

Ekstraksi gingerol dari rimpang jahe segar ini termasuk ekstraksi padat-cair atau dikenal dengan leaching. Leaching diartikan proses pengambilan komponen terlarut dalam suatu padatan dengan menggunakan pelarut (Treyball, 1980).

Gingerol dapat dibuat dengan cara ekstraksi secara batch dari rimpang jahe segar dengan pelarut tidak polar dan bertitik didih rendah 30-32oC dan akan terdekomposisi menjadi shogaol pada suhu 600C.

n-hexane dapat digunakan sebagai pelarut pada proses ektraksi gingerol dari rimpang jahe segar.

Efek farmakalogi

Gingerol pada jahe bersifat antikoagulan, yaitu mencegah penggumpalan darah. Jadi mencegah tersumbatnya pembuluh darah, penyebab utama stroke, dan serangan jantung. Gingerol juga diduga membantu menurunkan kadar kolesterol. (Koswara, 2008)

6-gingerol merupakan komponen zat pedas berefek sebagai antiemetika. (Anindya, 2010)

Kandungan gingerol pada rimpang jahe memiliki efek analgesic, sedative, antipiretik dan anti bakteri secara in vitro maupun pada hewan coba. (Kuniawati,2009)

Gingerol, shogaol, dan gingerone memiliki antioksidan di atas vitamin E, selain itu juga memiliki aktifitas anti-inflamasi dan efek kemopreventif yang menunjukkan pencegahan timbulnya kanker pada percobaan karsinogenesis. (Budi, 2009)

Gingerol dan paradol juga beraktifitas sebagai anti-tumor yang dapat menahan tumbuh suburnya sel kanker pada tubuh manusia. (Budi, 2009)

Gingerol dan shogaol berfungsi sebagai antihepatotoksik terhadap CCl4 dan galaktosamin penyebab sitotoksik pada hati tikus.(Tejasari, 2009)

Senyawa (6)-gingerol, (8)-gingerol dan (10)-gingerol dapat mengurangi aktivitas kardiotonik. (Tejasari, 2009)

Efek farmakologi

Terima kasih......