Laporan Nitrobenzene.doc

8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc

1/16

Laporan Praktikum

PTK III

Disusun oleh

Rifky Parhana Putra

1512020

Jurusan Teknologi Kimia Industri

ekolah Tinggi !ana"emen Industri

201#

$%$ I


2/16

P&'D%()L)%'

I* J)D)L P&R+,$%%'- P&!$)%T%' 'ITR,$&'.&'&

II* PRI' IP P&R+,$%%' Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus Nitro (NO 2) kedalam molekul

senyawa Benzene.

III* !%K )D dan T)J)%'Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene si!at"si!at

mekanisme reaksi dan kegunaan.Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari Benzene dan asam

nitrat dengan katalis # 2$O %.Untuk memurnukan Nitrobenzene dengan distilasi.Untuk mengetahui si!at !isik dan kimia dari Nitrobenzene.Untuk mengetahui re!raksi Nitrobenzene praktis.

I/* R&%K I &' # ' #NO * & ' # + NO 2 # 2O

$%$ IIL%'D% %' T&,RI

/* D% %R T&,RI$ahan $aku )tama$en ene + ( 3

Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang

pertama kali diisolasi oleh ,ichael -araday pada tahun /2+ dari residu

minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di 0ondon. Benzene merupakan

suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersi!at nonpolar tidak larut dalam air


3/16

tapi larut dalam pelarut organik seperti1 dietil eter karbon tetraklorida (&&l %)

dan heksan.Benzene digunakan sebagai pelarut si!at benzene yang lain yaitu

membentuk azeotro! dengan air zeotro! adalah campuran yang tersuling padasusunan konstan terdiri dari 3 4 benzene 34 air dan mendidih pada suhu

'3 %o&. $enyawa yang larut dengan benzene mudah dikeringkan dengan

menyuling azeotro! itu. 5egunaan benzene selain sebagai pelarut juga

digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena dan lain"lain. ,olekul

benzen berstruktur datar dan keenam atom & membentuk heksagol beraturan

(segi enam beraturan) masing"masing atom & baru menggunakan elektron

6alensi untuk mengadakan ikatan. $eperti diketahui orbital yang lain di atasatau di bawah bidang cincin benzene dan orbital ini ditempati oleh suatu

elektron. $eperti pada radikal alil ( 27 2 2).Benzene agak bersi!at karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh

karena itu penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja dalam

hal ini toluena dapat digunakan sebagai pengganti. Benzene dapat dibuat dari

gas batu bara dan eter tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang

disebabkan karena benzene adalah senyawa aromatik yang paling sederhana

tidak dapat menghilangkan warna air brom biarpun dalam mengadisi ' atom

klor atau brom.

&ara pembuatan benzene 1

. ,emanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida.

(&' # +&OO) 2&a &a(O#) 2 2& ' # ' &a&O

2. 8ehidrogenasi berkatalis dari alkana"alkana yang mempunyai rantai tak

bercabang ' atom &.

&' # % &' # 2 # 2 # 2 &' # '

. ,emanaskan etuna pada suhu 99 o& : ;+9 o&.

&2# 2 &' # '

$i!at"si!at benzene1. Berwujud cair berwarna kuning.

2. ,udah menguap dan terbakar.. Berbau harum.


4/16

%. Berat jenis 9 /; g


5/16

pupuk produksi berbagai macam bahan kimia zat warna bahan !armasi serta

dipakai dalam reagen laboratorium. sam nitrat adalah bahan kimia yang

korosi! dan merupakan oksidator kuat.

$enyawa kimia asam nitrat ( # NO ) adalah sejenis cairan korosi!

yang tak berwarna dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan

luka bakar. 0arutan asam nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari /'4

disebut sebagai asam nitrat berasap dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam

yaitu asam nitrat berasap putih dan asam nitrat berasap merah . sam Nitrat

memiliki nama lain yaitu Nitric cid sam $endawa ua -ortis zotic

cid #ydrogen Nitrate Nitryl #idroCides.

?roses modern untuk menghasilkan asam nitrat #NO adalah

okidasi amonia di udara. 8alam proses ini amonia dicampur dengan udara

berlebih dan campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan

katalis platina. monia akan diubah menjadi nitrogen oksida NO yang

kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO 2.

Nitrogen dioksida direaksikan dengan air menghasilkan asam nitrat. ,etoda

ini dikembangkan oleh Ostwald kimiawan yang banyak memberikan kimia

katalis dan disebut proses Ostwald.

$i!at"$i!at -isika sam Nitrat1

• Dujud zat1 cairan jernih " kuning• >umus $truktur1 #NO• Bau1 tajam• =itik leleh1 " %2oc• =itik didih1 /' oc• p# (29 9&)1 E• 8ensitas (29 9&)1 + g


6/16

$i!at"$i!at 5imia sam Nitrat1

• ?ada suhu biasa akan terurai oleh cahayaeaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat mem!a6oritkan

pembentukan nitrogen dioksida (NO 2).

&u %# 2NO " * &u 2 2NO 2 2# 2O

?embuatan sam Nitrat (#NO )

. ,etode @alentiner

NaNO (s) # 2$O %(l) * Na#$O % #NO (g) (berasap)2. ,etode Oswald

Oksidasi amoniak dengan ?t sebagai katalis

% N# + O 2 * % NO ' # 2O

% NO 2 O 2 * % NO 2

% NO2 2 # 2O * 2 #NO 2 2 #NO (pada suhu rendah)

2 #NO 2 * NO 2 NO # 2O. ,etode Birkeland F Gyde

Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu .999 o& melalui busur

listrik.

N 2 O 2 * 2 NO

2 NO O 2 * 2 NO 2 (pada suhu '99 &)

NO 2 # 2O * 2 #NO NO (pada suhu tinggi)

5egunaan sam Nitrat1

. 8i laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai

pengoksidasi (pengabuan basah).2. 8alam aneka industri misalnya1

#NO encer untuk membuat pupuk buatan HNaNO &a(NO )2I


7/16

#NO pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa nitro gliserin

=N=) serta untuk membuat zat warna azo anilin nitril sianida dan

lain"lain.

. $ebagai oksidator dalam pembuatan asam sul!at (cara bilik"asam Jlo6er).

Produk 'itro4en ene

Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan

kimia & ' # + NO 2. Nitrobenzene ini sangat beracun sebagian besar digunakan

sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. plikasi yang lebih khusus

nitrobenzene digunakan sebagai bahan kimia karet peptisida dan segala

macam hal yang berkenaan dengan !armasi. Nitrobenzene juga digunakan

sebagai bahan sepatu semir lantai pakaian kulit mengecat bahan pelarut dan

material lain yang ber!ungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.?enitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan

menggunakan campuran asam nitrat dan asam sul!at peka pada suhu +9 o&"

++o&. Nitrobenzene adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik

melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. 8alam senyawa

nitrobenzene tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam"logam

seperti pada senyawa"senyawa nitro ali!atik primer dan sekunder karenagugus nitro terikat secara tersier artinya pada atom & yang mengikat gugus

nitro tidak ada hidrogen. $enyawa nitrobenzene dapat disuling tanpa terjadi

penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.?ada sintesis nitrobenzene ini prinsip utamanya adalah1

. Nitrasi yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus

nitro ke dalam sebuah molekul.2. $ubtitusi yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah

molekul oleh atom atau gugus atom lain.8alam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa

karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro

(penambahan gugus nitro) # 2$O % ber!ungsi sebagai katalis asam.

&' # ' #NO &' # + NO 2 # 2O

$i!at"si!at !isika nitrobenzene1. Kat cair berwarna kuning

2. =itik didih 2 9 / o&

. =itik cair + ;o

&


8/16

%. Andeks bias ++ 9+. Berat jenis 29 ; geaksi ini bersi!at eksoterm dan irre6ersible.

8engan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reakti!

jika dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersi!at menarik elektron. ?embuatan nitrobenzene ini adalah melalui proses

nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen dengan

menambahkan asam nitrat pekat dan asam sul!at pekat. Nitrobenzene jika

dipanaskan pada suhu 299 o& tidak akan mengalami perubahan apapun. ?ada

pembuatan nitrobenzene ini pada saat mere!luk suhunya harus tetap

dipertahankan antara +9"'9 o&. #al ini harus benar"benar diperhatikan. $ebab

jika suhunya lebih dari '9 o& maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzene


9/16

dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzene

tidak akan terbentuk. $i!at benzene yaitu membentuk azeotrop dengan air

disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzene. 8alam senyawa

nitrobenzene tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam"logam

seperti pada senyawa"senyawa nitrioli!atik primer dan sekunder karena disini

gugus nitro terikat secara tersier.

!etode ProsesDestilasi

8estilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas

perbedaan perbedaan titik didik atau titik cair dari masing"masing zat penyusun dari campuran homogen. 8alam proses destilasi terdapat dua tahap

proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan

kembali uap menjadi cair atau padatan. tas dasar ini maka perangkat

peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat pendingin.?roses destilasi diawali dengan pemanasan sehingga zat yang

memiliki titik didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak

menuju kondenser yaitu pendingin proses pendinginan terjadi karena kita

mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar kondenser) sehingga uap yang

dihasilkan akan kembali cair. ?roses ini berjalan terus menerus dan akhirnya

kita dapat memisahkan seluruh senyawa"senyawa yang ada dalam campuran

homogen tersebut.

,acam",acam 8estilasi 1

. 8istilasi $ederhana prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen

cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.2. 8istilasi -raksionasi (Bertingkat) sama prinsipnya dengan distilasi

sederhana hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor

yang lebih baik sehingga mampu memisahkan dua komponen yang

memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan.. 8istilasi zeotrop1 memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau

lebih komponen yang sulit dipisahkan) biasanya dalam prosesnya

http://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASI


10/16

digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut

atau dengan menggunakan tekanan tinggi.%. 8istilasi 5ering1 memanaskan material padat untuk mendapatkan !asa uap

dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau batu bata.

+. 8istilasi @akum1 memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat

tinggi motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan

permukaan lebih rendah dari atm sehingga titik didihnya juga menjadi

rendah dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak

perlu terlalu tinggi (@an Dinkel 3';).

5elebihan 8estilasi 1

. 8apat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.2. ?roduk yang dihasilkan benar"benar murni

5ekurangan 8estilasi 1

. #anya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang

besar.2. Biaya penggunaan alat ini relati! mahal.

Diagram %lir Proses

=uang 9 cc #NO dan

%2 cc #2$O

%

5e dalam tabung +99 cc

&ampuran didinginkan di air dingin

,asukan 9ml Benzene sambilterus di aduk akan timbul warna

coklat

&ampuran di panaskan di ataswaterbath selama 9 menit

sambil terus di kocok

8idinginkan setelah dinginditambahkan +99 cc air

akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda dalam air

?isahkan kedua lapisan dengancorong pemisah

&airan yang seperti minyak di cucidengan air cairan seperti itulah

nitrobenzene

5edalam nitrobenzen yangkeruh dimasukkan &a&l

2

eCicatus (kocok hingga cairan jernih)

5emudian nitrobenzenedipisahkan dari &a&l

2 lalu di

suling tanpa memakai mantelair

?ertama yang keluar sebagaidestilat adalah air kemudian

nitrobenzene pada suhu 29+"29; o&

8estilat dihentikan setelah zat yangdi destilasi berwarna coklat tua

? erhitungan HasilRendaman Praktis

http://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASI


11/16

/I* %L%T D%' $%(%'%* %L%T-" 0abu 2+9 ml " $tyg buis" Dater batch " 0abu erlenmeyer " ?ipa kaca " =ermometer F pendingin udara" &orong pemisah " 0abu destilasi

$* $%(%'-" Benzene " &a&l 2" # 2$O % (?) " ir dingin" #NO

$%$ III

D& KRIP I PR, &

/II* PR, &D)R . =uangkan 9 cc #NO ke dalam tabung +99 cc kemudian perlahan"lahan

masukan # 2$O % sedikit demi sedikit sebanyak %2 cc campuran

didinginkan di air dingin.2. $etelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzene sambil terus

diaduk pada saat Benzene dimasukkan akan timbul warna coklat yang

akan hilang jika suhu sudah tinggi masukan ke dalam air dingin.


12/16

. Untuk menyempurnakan reaksi campuran tadi dipanaskan diatas water

bath selama 9 menit selama pemanasan berlangsung campuran harus

selalu dikocok agar tercampur sempurna.

%. 8inginkan labu yang berisi campuran tadi setelah dingin ditambahkankedalamnya +99 cc air akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam

air kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah.+. &airan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong

pemisah cairan seperti minyak itulah Nitrobenzene.'. 5edalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukkan &a&l 2 eCicatus

biarkan beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih).;. Untuk mempercepat reaksi juga dapat dilakukan dengan cara

memanaskannya di atas water bath./. 5emudian Nitrobenzene dipisahkan dari &a&l 2 lalu disuling tanpa

memakai mantel air.3. ?ertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzene

pada suhu 29+"29; o&.9. 8istilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna coklat tua yang

didalamnya terdapat senyawa"senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang

dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu destilasi jangan

kering).. #itung hasil rendeman praktis 2; gram dan teoritis dengan titik 293 9&.

/III* 6%!$%R R%'6K%I%' %L%T

6am4ar- Pem4uatan 'itro4en ene5eterangan gambar1

. 0abu destilasi +. sam $ul!at (# 2$O %)2. =ermometer '. $tati!

. 5lem ;. ?ipa kaca%. Gs


13/16

6am4ar- Distilasi %khir5eterangan gambar

. $tatip ;. Bunsen2. 5lem /. &ondenser

. =utup gabus 3. Grlenmeyer %. 0abu didih 9. 0ab. Lack +. 5asa'. 5aki tiga

$%$ I/(% IL PR%KTIK)!

I7* D%T% P&'6%!%T%'. ,r & ' # ' 7 ;/ gr


14/16

terbentuk lapisan yang agak kental kemudian di distilasi tanpa mantel air.

?ada suhu 293 & terbentuk nitrobenzene.

7* P&R(IT)'6%'8iketahui1,r & ' # ' 7 ;/ gr


15/16

7I* P&!$%(% %'8alam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya

berupa pemanasan penggoyangan dalam air pemberian katalis dan

penambahan katalis asam. #NO yang dicampurkan dengan # 2$O % bertujuan

untuk membentuk elektro!ilik NO . 8ireaksikan dalam labu didih dasar bulat

yang di rendam dalam air. sam sul!at ber!ungsi untuk mengubah asam nitrat

yang merupakan elektro!il lemah menjadi elektro!il kuat.&ampuran sul!at

dengan asam nitrat ditambah dengan benzene. ?encampuran masih dilakukan

sambil didinginkan di dalam air. &ampuran digoyangkan sempurna agar

campuran tercampur tercampur rata dan terbentuk produk secara maksimal.

&ampuran kemudian dipanaskan di atas penangas air untuk menyempurnakan

reaksi. $ambil tetap digoyang dan disambungkan dengan pendingin re!luks.

=emperatur di set pada suhu '9 & karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan

NO 2 tersubstitusi ke cincin bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk

dinitrobenzene atau trinitrobenzene.$ebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak

akan bereaksi sempurna sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal.5emudian campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi

air sebanyak 99 cc. ?enambahan air ber!ungsi untuk mengikat pengotor yang

mungkin masih terikat dalam pereaksi atau pelarut. 0arutan dikocok dengan

sempurna dan hati"hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang.

&ampuran kemudian didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan.

0apisan atas adalah nitrobenzene kotor berwarna kuning lebih pekat daripada

lapisan bawah sisa asam. 0apisan sisa asam di buang kemudian lapisan atas di

cuci lagi dengan 99 cc air. 0akukan perlakuan yang sama seperti sebelumnya

dimana perlakuan tersebut dilakukan sebanyak + kali.5emudian Nitrobenzene ditambahkan &a&l 2 untuk menghilangkan

air yang masih terkandung dalam Nitrobenzene. 0alu di destilasi dengan

heater. 8estilasi ini merupakan destilasi sederhana karena perbedaan titik

didih komponen"komponennya berbeda jauh yaitu antara air 99 & dengan


16/16

Nitrobenzene (29+ &"2 9 &). 8estilasi menggunakan cooler karena titik didih

Nitrobenzene tinggi.

7II* K& I!P)L%'>eaksi Nitrobenzene merupakan reaksi eksoterm dan optimal suhu

'9 &. >eaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektro!il lemah menjadi

elektro!il kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. rendemen yang di

peroleh ;

7III* T)6%%nalisis 5 kesalahan

. =erbentuknya senyawa dinitro2. 5ondisi peralatan yang kurang baik

. da kekeliruan saat penimbangan hasil akhir

%. $uhunya yang melebihi '9 & sehingga terbentuk senyawa dinitro

+. 5urangnya kerja sama kelompok

7I/* D%8T%R P) T%K%29 %. Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”. Lakarta1 Uni6ersitas

,uhammadiyah Lakarta.29 %. Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi” Lakarta. nshory

Ar!an.2999. Kimia 2 SMU” .Lakarta1 Grlangga-esenden. Kimia Organik Jilid I”.#ttp 1

Laporan Nitrobenzene.doc

Documents

Transcript of Laporan Nitrobenzene.doc