LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK WINTERGREEN

Rabu, 18 April 2014

DISUSUN OLEH:

Yeni Setiartini

1112016200050

KELOMPOK 5:

Rizky Dayu Utami

Petry Wahyu Sari

Rizky Harry Setiawan

Kiki Sukirman

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN ILMUPENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

2014

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan sintesis asam salisilat dengan menggunakan minyak gandapura

sebanyk 5 ml. melalui proses esterifikasi dengan mencampurkan minyak gandapura dengan

NaOH 6M dan katalis H2SO4 didapat endapan putih yang kemudian dikeringkan pada suhu

ruangan selama 1-2 minggu dan diuji titik lelehnya sehingga didapat titik leleh 158 oC yang

mendekati titik leleh asam salisilat menurut teori yakni sekitar 159 oC.

PENDAHULUAN

Asam salisilat (dari salix latin, pohon willow, dari kulit dimana zat yang digunakan

untuk diperoleh), adalah asam monohydroxybenzoic, sejenis asam fenolik dan beta hydroxy

acid. Asam organik kristal ini berwarna banyak digunakan dalam sintesis organik dan fungsi

sebagai hormon tanaman. Hal ini berasal dari metabolisme salisin (Dedi Irwandi, 2014: 10).

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R

dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi

esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden

dan Fessenden. 1886: 82).

Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang

cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak digunakan

dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik (Hernani. 2004).

Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen,

mempunyai sinonim G. punctuata, termasuk dalam famili Ericaceae, dan merupakan salah

satu tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Tanaman ini dapat tumbuh pada

dataran tinggi, 1.300 3.300 m dpl dan belum dikembangkan secara ekonomis karena belum

tersedia teknologi budidayanya yang tepat. Selama ini, daun dipanen dari tumbuhan di daerah

pegunungan yang ada di Jawa Tengah, terutama dari gunung Lawu, Tawangmangu. Secara

tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif, diuretik, mengobati

rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik. Dalam industri, digunakan

sebagai campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman, parfum, obat, permen dan

pasta gigi. Bahkan daun yang telah difermentasi dapat dibuat sebagai teh herbal. Daun yang

masih segar mempunyai bau yang sangat aromatis sehingga tanaman aromatis yang

mengandung atsiri bisa dimanfaatkan dalam bidang aromaterapi, farmasi, kosmetik dan

parfum (Hernani. 2004).

Daun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1, 2%, bila disuling dalam

keadaan segar kadar minyaknya hanya 0,5 - 0,8%, tetapi bila telah dikeringkan dapat

mencapai 1%. Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat

mencapai 93% Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat,

bersifat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam. Tanaman aslinya tidak

berbahaya. Senyawa ini terbentuk dari proses fermentasi enzim primeverosida untuk

memutus rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari

glikosidanya. Untuk memenuhi kebutuhan dalam industri, dapat dibuat minyak gandapura

secara sintetik atau minyak atsiri hasil penyulingan dari ranting dan kulit batang kayu Betula

lenta dari famili Betulaceae (Anonim, 1997). Pemakaian minyak gandapura dalam produk

makanan, penambahan- nya tidak boleh terlalu berlebihan, karena minyak bersifat sangat

toksik. (Hernani. 2004).

Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks

sebuah asam klorida bersama sebuah alcohol dan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai

katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam lewis seperti skondium (III) sulfat.

Tahapan reaksi esterifikasi :

1. Protonasi gugus karbonil

2. Adisi alcohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus

hidroksil

3. Eliminasi dan deprotonasi

Metil salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan methanol dengan

menggunakan katalis asam sulfat pekat. Ini dibutuhkan lama pemanasan sekurang-kurangnya

5 jam, tetapi prosedur lain menyatakan 4 jam saja. Lama pemanasan akan mempengaruhi

hasil sintesis metil salisilat dan diduga dengan pemanasan yang lebih lama akan memberikan

persentase hasil yang lebih tinggi sampai kemudian pada lama pemanasan tertentu sudah

tidak meningkatkan persentase hasil sintesis metil salisilat. Manfaat dari reaksi esterifikasi ini

terutama pengaplikasikan dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk

dipelajari oleh seorang farmasi. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan methanol

absolute dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya berjalan lambat

Reaksi Esterifikasi Fischer

(Ani Voierfflich. 2013).

Senyawa metil salisilat dapat dibuat dengan prinsip esterifikaso adalah suatu reaksi antara

asam karboksilat dengan alcohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk

ester asam karboksilat yang dibantu dengan katalis H2SO4. Ester Asam karboksilat ialah

suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril.

Menggunakan bahan berupa asam salisilat diraksikan dengan methanol terlebih dahulu dan

dibantu dengan katalis H2SO4 (Daniel dkk.2011)

MATERIAL DAN METODE

Material

Labu destilasi , Batu didih, Kaki tiga dan kasa, Statif, Corong , Kertas saring, Gelas kimia,

NaOH 6 M 10 mL, Metal salisilat 1,5 mL, H2SO4 10 mL

Metode

1. Masukan metal salisilat 1,5 mL ke dalam labu destilasi.

2. Masukan batu didih kedalam labu destilasi yang berisi metal salisilat.

3. Tambahkan 10 mL NaOH 6 M (akan terbentuk endapan putih)

4. Panaskan sampai mendidih

5. Diamkan selama 30 menit dalam suhu ruangan, lalu aduk

6. Tambahan H2SO4 10 mL sedikit demi sedikit sampai pH = 1-2

7. Diamkan beberapa menit sampai terbentuk endapan putih

8. Saring endapan dan masukan endapan kedalam gelas kimia

9. Larutkan endapan yang telah disaring dengan air panas sebanyak 25,7 mL

10. Saring larutan tersebut dan masukan endapan kedalam cawan petri, tunggu samapi 2

minggu.

11. Uji titik leleh asam salisilat yang telah dibuat.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Suhu ruangan 28 oC

Titik leleh asam salisilat dalam literatur 159 oC

Titik leleh percobaan 158 oC

Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang

cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak digunakan

dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik (Hernani. 2004). Dari tanaman

tersebut diperoleh minyak gandapura yang biasa digunakan sebagai analgesik, karminatif,

diuretik, mengobati rematik, dan mencegah kerontokan rambut. Dalam percobaan kali ini

dilakukan sintesis minyak ganda puda untuk memperoleh asam salisilat dengan metode

esterifikasi mengunakan NaOH dan katalis H2SO4 untuk mempercepat proses esterifikasi.

Dengan persamaan reaksi sebagai berikut

Tahap pertama yang dilakukan adalah dengan mencampurkan minyak gandapura 5ml

dengan NaOH 6M segera setelah ditambahkan NaOH terbentuk endapan putih dan labu yang

sebelumnya ditambahkan minyak dan NaOH ditambahkan batu didih dimana batu didih

tersebut berfungsi sebagai perata pemanasan. Dengan memanaskan campuran minyak

gandapura serta NaOH dalam labu didih dan menggunakan reservoir sampai endapan putih

menghilang dihasilkan larutan berwarna kuning yang kemudian didiamkan selama 30 menit

dan dicuci dengan H2SO4 sampai pH 1-2, diamkan kembali sampai terbentuk endapan,

saring endapan dan masukan endapan kedalam gelas kimia. Larutkan endapan yang telah

disaring dengan air panas sebanyak 25, 7 mL.

Pada percobaan kali ini juga dilakukan penyaringan dengan kertas saring sebanyak

dua kali. Setelah itu endapan yang berwarna putih dikeringkan dengan udara tanpa proses

pemanasan hanya dengan suhu ruangan biasa selama satu minggu.Setelah endapan kering

dilakukan uji titik leleh pada endapan salisilat. Dan dihasilkan titik leleh asam salisilat 158 oC , sementara pada literature disebutkan 159 oC, suhu percobaan tidak berbeda jauh dengan

apa ada di teori, dengan kata lain percobaan sintesis asam karboksilat pada minyak gandapura

sesuai dengan harapan yakni dengan diperolehnya bubuk putih asam salisilat memiliki titik

leleh 158 oC.

KESIMPULAN

Sintesis asam karboksilat dapat dilakukan dengan proses esterifikasi diamana direaksikan dengan NaOH dan H2SO4 sebagai katalis

Minyak gandapura memiliki kandungan asam karboksilat yang cukup tinggi dimana didapat sejumlah besar endapan yang tersintesis dalam percobaan kali ini.

Diperoleh suhu titik leleh percobaan yang dekat dengan titik leleh asam salisilat dalam teori yakni 158 oC sehingga dapat dikatakan sintesis minyak gandapura

berhasil menghasilkan asam salisilat murni.

REFERENSI

Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga

Irwandi, Dedi. 2014. Experiments of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif

Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press.

Hernani. 2004. Gandapura : Pengolahan, fitokimia, minyak atsiri, dan daya herbisida. Diakses dari http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.15.no.2/4-Hernani-Gandapura.pdf pada tanggal 24 April 2014.

Voierfflich, Ani. 2013. Laporan Lengkap Sintesis Metil Salisilat. Diakses dari www.share-

pdf.com/afe818e26ad0464097a7068d504c44aa/120362905-Laporan-Lengkap-

Sintesis-Metil-Salisilat.pdf pada tanggal 23 April 2014.

Daniel, dkk. 2011. Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida Melalui Estrifikasi Asam Salisilat Dilanjutkan Proses Amidasi Dengan Fenilamina. Diakses dari http://fmipa.unmul.ac.id/pdf/162. pada tanggal 23 April 2014.

http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.15.no.2/4-Hernani-Gandapura.pdfhttp://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.15.no.2/4-Hernani-Gandapura.pdfhttp://www.share-pdf.com/afe818e26ad0464097a7068d504c44aa/120362905-Laporan-Lengkap-Sintesis-Metil-Salisilat.pdfhttp://www.share-pdf.com/afe818e26ad0464097a7068d504c44aa/120362905-Laporan-Lengkap-Sintesis-Metil-Salisilat.pdfhttp://www.share-pdf.com/afe818e26ad0464097a7068d504c44aa/120362905-Laporan-Lengkap-Sintesis-Metil-Salisilat.pdfhttp://fmipa.unmul.ac.id/pdf/162