I. TUJUAN PERCOBAAN

Adapun maksud dan tujuan dari percobaan Sintesis Asetanilida

adalah agar dapat mempelajari cara pembuatan turunan asetil amina aromatis

dan mempelajari pemurniaan senyawa dengan metode kristalisasi.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap

amina primer aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi

pada gugus amina (Penuntun Praktikum Kimia Organik I)

Amina adalah senyawa yang mengandung atom N yang terikat pada

atom-atom H atau gugus hidrokarbon. Atau dianggap sebagai turunan dari

amoniak dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus alkil/ aril

(M. Natsir Arsyad, Kamus Kimia 2001).

Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan

dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina

dengan asam asetat anhidrid.

Anilin primer bereaksi dengan asam asetat anhidrid panas

menghasilkan turunan monoasetat (amida)

Jika asetat anhidrid yang digunakan berlebihan dan pemanasan

dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan

terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air

dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.

Amida dapat mengalami reaksi hidrolisis dalam suasana asam

membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa

membentuk ion karboksilat dan amina. (Penuntun Praktikum Kimia Organik I)

2 ArNH2 + (CH3CO)2O ArNH- CO- CH3 + CH3 -- C

O

O-+

ArNH3

Selain itu juga dapat kita lihat rekasi amina yang direaksikan dengan

asam asetat anhidrid sebagai berikut yang menghasilkan asetanilida:

Kristalisasi ialah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu

larutan atau suatu lelehan (G. Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).

Secara umum lagi dijelaskan bahwa kristalisasi adakah Suatu metode

pemurnian dengan cara pemebentukan kristal sehingga cemarannya dapat

dipisahkan. Suatu zat, gas atau cair, dapat mendingin atau memadat serta

membentuk kristal karena mengalami proses kristalisasi. Kristal-kristal juga

akan terbentuk dari suatu larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu.

Makin kasar kristalnya makin baik, kerena semakin kecil kemungkinan tercemar

kotoran (M. Natsir Arsyad, Kamus Kimia 2001).

Kristal itu sendiri mempunyai pengertian suatu bahan padat dengan

susunan atom atau molekul yang teratur (kisi kristal). (G. Bernasconi, dkk.

Teknologi Kimia bagian 2).

Pemurnian dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan

kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Pada dasarnya

proses rekristalisasi adalah (a). melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke

dalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya; (b). menyaring larutan

panas dari molekul atau partikel tidak larut. (c). biarkan larutan panas menjadi

dingin hingga terbentuk kristal; dan (d). memisahkan kristal dalam larutan.

(Penuntun Praktikum Kimia Organik I).

Agar kristal-kristal dapat terbentuk dari suatu larutan, maka larutan

harus dalam keadaan lewat jenuh. Kosentrasi bahan yang akan dikristalisasi

dalam larutan harus lebih tinggi daripada kelarutannya pada suhu yang

bersangkutan. Perbedaan kosentrasi ini dapat dianggap sebagai gaya pendorong

kristalisasi (G. Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).

NH2 + (CH3CO)2 NH C CH3 CH3COOH

O+- -

Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal

adalah sebagai berikut :

Derajat lewat jenuh

Jumlah inti yang ada, atau luas permukaan total dari kristal yang ada.

Pergerakan antara larutan dan kristal

Faktor lain : viskositas larutan serta jenis dan banyaknya pengotor

(G. Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah

penentuan keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam panas, maka

penyaringan dilakukan pada keadaan panas.

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat yang dipakai :

Labu alas bulat 250 mL

Pendingin bola

Gelas piala

Erlenmeyer

Corong

Kertas saring

Pompa pengisap (Aspirator)

Magnetic stir

Timbangan

B. Bahan yang dipakai :

Anilin 10 g

Asetat Anhidrid 10 g

Abu Zink 0,1 g

Norit (karbon aktif)

Asam asetat glasial 12 g

C. Gambar alat utama

STIRHEAT

IV. CARA KERJA

+ + +

10 g Anilin 10 g Asam asetat Anhidrid

12 g Asam asetat glasial

0,1 g Abu Zink

Labu Alas Bulat dilengkapi pendingin

Direfluks 30 menit

Tuangkan ke dlm Gelas piala yg berisi air + aduk

Disaring dgn aspirator

Dikeringkan

Masukkan ke Gelas piala

Dipanaskan

Masukkan Norit + Aduk

Disaring Panas

Kristal dicuci dengan air dingin

V. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

Dalam Sintesis Asetanilida ini anilin ditambahkan dengan asam asetat

anhidrid dan ditambahkan dengan asam sulfat glasial serta abu zink. Pemakaian

abu zink dalam sintesis ini adalah sebagai katalis yaitu untuk mempercepat

reaksi.

Asam asetat glasial yang digunakan adalah untuk membawa campuran

dalam suasana asam dan sebagai zat pendehidrasi.

Campuran dari anilin, asam asetat anhidrid, asam asetat glasial dan abu

zink tersebut dimasukkan kedalam labu alas bulat kemudian dipasangkan

dengan pendingin kemudian direfluks selama 30 menit, agar campuran dapat

tercampur dengan sempurna.

Refluks digunakan sebagai suatu proses pendidih, dimana uap yang

terbentuk akan terkondensasi dan mengalir lagi ke bawah sehingga proses alir

balik secara kontinyu yang mana pemanasannya didasarkan pada kesetimbangan

uap cair sehingga titik didih zat cair bisa dipertahankan dalam waktu yang lama

karena pengontrolan suhu campuran cukup efektif (M. Natsir Arsyad, Kamus

Kimia 2001).

Sintesis asetanilida dengan menggunakan anilin dengan asam asetat

anhidrid serta asam asetat glasial serta abu zink harus diperhatikan lamanya

pemanasan yang dilakukan, karena pemanasan dengan waktu yang lama dan

jumlah asam asetat anhidrid yang berlebihan maka akan terbentuk sejumlah

turunan diasetil

Reaksi antara amina primer dengan anhidrid asetat menghasilkan

amida dalam hal ini asetamida tersubtitusi. Pembentukan diasetil dapat diatasi

dengan menghidrolisis zat tersebut menjadi monoasetil. Amida tersebut dapat

Ditimbang

C2H5NH2 + CH3COCCH3

O O

C6H2NH C CH3

O

CH3 C O-C6H5NH3

+O

2 +

dihidrolisis dalam larutan asam maupun basa, yang dalam hal ini asam dan basa

adalah pereaksi bukan katalis (Kimia Organik II, 1986)

Pada reaksi pembentukan amida sering digunakan amina dalam jumlah

yang berlebihan dikarenakan amida adalah turunan dari amina, maka

penambahan amina yang berlebih tidak akan mempengaruhi hasil reaksi

melainkan akan mempercepat proses pembentukan amida.

Mekanisme reaksi hidrolisis turunan diasetil dengan menggunakan

katalis asam sebagi berikut :

Hasil refluks selama 30 menit, kemudian tuangkan sambil diaduk

secara cepat ke dalam gelas piala yang berisi air. Seteleh didinginkan maka akan

terbentuk kristal di dasar gelas piala. Kristal yang terbentuk itu disaring dengan

pompa penghisap dan dicuci dengan air dingin.

Karena kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni

dan masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.

Maka senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan

pelarut yang sesuai.

CH3 C O C CH3

O OH+

CH3 C O C CH3

O OH

+

NH 2

CH3 C O C CH3

O O H

N HH+

CH3 C O C CH3

O O

N HH+

CH3 C OH

O+ C CH3

NH

O

asetanilida

asam asetat anhidrid

Pelarut juga sangat penting dalam kristalisasi. Pelarut yang digunakan

harus memenuhi syarat. Syarat pelarut yang dapat digunakan adalah titik didih

pelarut harus dekat dengan titik didih senyawa yang mau dimurnikan.

Kristal asetanilida dimasukkan kedalam gelas piala yang diisi air

kemudian dipanaskan sampai terlarut sempurna kemudian tambahkan norit dan

diaduk sampai semua endapan larut. Kemudian disaring panas, karena jika

dingin maka akan terbentuk endapan lagi. Setelah disanring panas dengan

menggunkan penyaring pengisap kemudian kristal tersebut dicuci dengan air

dingin.

Penggunaan norit (karbon aktif) dalam kristalisasi adalah agar dapat

mengikat kotoran. Namun dalam penambahan norit suhu harus tetap dijaga

sekitar 5-100C di bawah titik didih larutan karena terdapat bahaya pendidihan

tertunda.

Pencampuran anilin dan asam asetat anhidrid yang ditambahkan dengan asam

asetat glasial serta abu zink menyebabkan terbentuknya asetanilida. Abu zink

dalam sintesis asetanilida ini berfungsi sebagai katalis

Hasil dari percobaan sintesis asetanilida adalah :

Berat : 6,28 g

Bentuk : Kristal

Warna : Putih

Kadar asetanilida dapat dihitung secara teoritis sebagai berikut:

BM aniline

C6H5NH2 = ( 6 x 25 g/mol ) + ( 7 x 1 g/mol ) + ( 1x 14 g/mol )

= 93 g/mol

mol aniline = gg

9310

= 0,256 mol

BM anhidrid

( CH3CO )2O = ( 4 x 12 g/mol ) + ( 6 x 1 g/mol ) + ( 3 x 16 g/mol )

= 102 g/mol

mol anhidrid = molgg/102

10

= 0,09 mol

BM asetanilida

C6H5NHCOCH3 = ( 8 x 12 g/mol ) + ( 9 x 1 g/mol ) + ( 1 x 14 g/mol ) +

( 1 x 16 g/mol )

= 135 g/mol

Karena mol anhidrit kecil yaitu 0,09 mol sehingga mol anhidrid yang

habis bereaksi, dan mol anhidrid sama dengan mol asetanilida yaitu 0,09 mol.

Maka massa asetanilida yaitu: 0,09 mol x 135 g/mol = 13,42 g.

Jadi persen hasi asetanilida yaitu:

%79,46

%10042,1328,6

%100%

=

=

=

xgg

xteoritisberat

percobaanberatHasil

Jadi persen hasi percobaan asitanilida adalah 46,79%

VI. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan dan pembahasan diatas dapat disimpulkan bahwa

Pembuatan Asetanilida adalah bereaksinya asam asetat anhidrid yang bereaksi

dengan menggunakan katalis asam sehingga memungkinkan untuk masuknya

gugus amina pada atom C sehingga menghasilkan asetanilida seperti

mekanisme reaksi diatas.

Pemurnian senyawa dilakukan dengan cara rekristalisasi

dimana menggunakan pelarut yang cocok dan penambahan norit untuk

mengikat pengotor, sehingga kristal yang terbentuk menjadi murni.

VII. DAFTAR PUSTAKA

Bernasconi, B. dkk. 1995. Teknologi Kimia bagian 2. PT Pradnya paramita. Jakarta.

Guether, Ernest. 1987. Minyak Atsiri jilid I. UI Jakarta Fessenden-Fessenden. 1984. Kimia Organik edisi kedua. Jilid 2. Penerbit

Erlangga. Jakarta Pusat.

.. .2004. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. UNPATTI. Ambon

Natsir Arsyad, M. 2001. Kamus Kimia. PT Gramedia Pustaka Utama. Jakarta

Ambon, 9 November 2004

Mengetahui, Praktikan

Dosen/Asisten Pembimbing

I. Wayan Sutapa, S.Si Mario Sohilait