Biosintesis Steroid

STIGMASTEROL PADA PURWACENG (Pimpinella alpina Molk)Wahid SulaimanNIM S901408003

PURWACENG (Pimpinella alpina Molk)Klasifikas iIlmiah :Kerajaan : Plantae Divisi :MagnoliophytaKelas :MagnoliopsidaOrdo :ApialesFamili:ApiaceaeGenus :PimpinellaSpesis :Pimpinella alpina molk

Purwoceng termasuk kelas Dicotyledoneae berakar tunggang. Ukuran akar bagian pangkal akan bertambah besar seiring dengan bertambahnya umur tanaman, sehingga terlihat seperti ginseng, tetapi ukurannya tidak sebesar ginseng

Hingga saat ini pemerintah belum mengijinkan industri jamu dan obat menggunakan simplisia purwoceng yang diperoleh bukan dari hasil budidaya, dikarenakan status tanaman purwoceng masih tergolong langka (Ditjen POM, 2000).Kelangkaan purwoceng disebabkan karena persyaratan tumbuh yang spesifik dan dipanen dengan mencabut seluruh tanaman. Hal ini dikarenakan bagian tanamana yang dipercaya memiliki khasiat afrodisiak adalah bagian akarPurwoceng merupakan tanaman obat asli Indonesia yang langka, berkhasiat sebagai aprodisiak (meningkatkan vitalitas seksualitas pria). Secara turun temurun tanaman ini telah digunakan oleh nenek moyang kita, dan secara ilmiah telah terbukti mampu meningkatkan testosteron pada mencit (Taufiqurrachman, 2009).Stigmasterol diduga sebagai zat aktif yang memberikan khasiat pada tanaman purwoceng. Selain pada akar, stigmasterol juga terdapat pada daun. (Izatunafis 2008).

Khasiat PurwocengSenyawa aktif PurwocengAkarnya mempunyai sifat diuretik (kumarin) dan digunakan sebagai afrosidak (Badan Penelitian dan Pengembangan Kehutanan 1987), Porwoceng sebagai aprodisiak mengandung komponen kimia kelompok steroid, atsiri, furanokumarin, dan vitamin, yang terdapat di bagian tajuk maupun akar (Rahardjo et al. 2006; Rahardjo dan Darwati, 2006)Kelompok steroid terdiri dari sitosterol, stigmasterol (stigmasta-7, 16 dien-3-ol), dan (stigmasta-7, 25 dien-3-ol). Steroid merupakan komponen kimia berkhasiat dalam sintesis hormon testoteron pada manusia.STEROIDLemak sterol (bahasa Yunani: stereos, padat) adalah steroid tak jenuh dengan kerangka kolestana yang mengandung gugus hidroksil-3b dan rantai sisi alifatik dengan minimal 8 atom karbon yang terikat. Lemak sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur HMG-CoA reductase.

kolesterol. Molekul kolesterol terdiri atas tiga lingkar enam (A, B, C) yang tersusun seperti dalam fenantren dan sebuah lingkar lima (D).Steroid memiliki inti siklopentanoperhidropenantren;1 molekul fenantren yang terhidrogenasi1 cincin siklopentano

fenantrenperhidrofenantrensiklopentanoperhidrofenantrensiklopentanoKerangka dasar karbon steroid adalah sebagai berikut :Perbedaan structural pada steroid-steroid alam bergantung pada beberapa factor ; panjang rantai karbon R1

C-19 (Androstan)

C-21 (Pregnan)

C-24 (Kolan)

C-27 (Kolestan)

C-28 (Ergostan)

C-29 (Stigmastan)C-18 (Estran)

C-23 (Kardanolida)

C-27 (Spirostan)gugus fungsi yang terdapat pada inti, R1, R2 dan R3Membedakan senyawa-senyawa dalam satu kelompok

kolesterolergosterol-sitosterolstigmasterolBerdasarkan struktur umum steroid di atas, maka jenis-jenis hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut :

BIOSINTESISSteroid-steroid alam, diturunkan lewat sederetan transformasi kimia dari dua senyawa induk yaitu lanosterol dan sikloartenol.Tahap awal biosintesis adalah umum untuk semua senyawa steroid alam yang berlangsung dari asam asetat sampai lanosterol (sikloartenol) melalui asam mevalonat dan skualen. Secara umum telah dikenali bahwa semua steroid pada hewan bersumber dari lanosterol, sedangkan sikloartenol adalah precursor dari steroid-steroid yang terdapat pada tumbuh-tumbuhan.Dasar deduksi ini bersandarkan pada tiga fakta yaitu :

Penggabungan sikloartenol menjadi fitosteroidJumlah yang besar dari sikloartenol ditemukan pada tumbuhan dan jarang ditemukan lanosterol pada tumbuhanKetidakmampuan hati menggunakan sikloartenol dari pada lanosterol untuk mensintesis kolesterol dan turunan-turunan steroid yang lain.BIOSINTESIS STEROLSterol-sterol alam memiliki kerangka ; kolestan, ergostan atau stigmastan.

Kolestan (C-27)Ergostan (C-28)Stigmastan (C-29)Sterol-sterol ini biasanya membawa gugus hidroksil pada posisi 3 dan ikatan rangkap dua pada posisi 5(6)

Kolesterol

Sitosterol

Stigmasterol

Ergosterolzoosterol (dari hewan khususnya vertebrata);

Bergantung pada sumbernya, sterol-sterol alam dikelompokan menjadi :

fitosterol (dari tumbuhan); mycosterol (fungi);

marine sterol (organisme laut, invertebrate terutama sponge).

BIOSINTESIS FITOSTEROLFitosterol yang paling umum adalah stigmasterol, yang melimpah terutama pada soya-beans (kacang kedelai) dan calabar seeds. Sifat dan Karakter Senyawa :

Rumus Molekul : C 29 H 48 OBM : 412.70 Melting Point: 160-164 C Kelarutan : Tidak larut dalam air

Stigmasterol

...Agusta, 2006sikloartenol

orizanol C

sikloeucalenol

(12)

(13)

sitrostadienol

stigmasterol-sitosterol

BIOSINTESIS sTIGMASTEROLFitosterol diturunkan dari sikloartenol.

Pembukaan cincin siklopropana kemungkinan terjadi setelah kehilangan gugus 4-metil , sebelum kehilangan gugus 14-metil.

Gugus 4-metil dieliminasi sebelum gugus 4-metil, dalam urutan yang sama seperti ditemukan dalam biosintesis kolesterol.

Stigmasterol

Kerangka fitosterol mempunyai keanehan, yaitu mempunyai satu atau dua atom karbon lebih banyak dari kelompok kolestan. Kelebihan karbon ini terikat pada posisi 24 sebagai gugus metil atau metilen atau sebagai suatu gugus etil atau etiliden untuk menghasilkan struktur ergostan (C-28) dan stigmastan (C-29). Tambahan atom karbon ini berasal dari metionin.

Mekanisme single dan double metilasi mungkin mengikuti skema dibawah ini, dimana atom karbon pertama yang ditambahkan pada ikatan rangkap 24(25) dan atom karbon kedua pada C28 gugus metilen. Kehadiran ikatan rangkap pada rantai samping pada posisi jauh dari sisi kationik lebih sulit dijelaskan seperti pada (20) dan (21).

Kegunaan Senyawa StigmasterolPenelitian telah menunjukkan bahwa stigmasterol mungkin berguna dalam pencegahan kanker tertentu, termasuk ovarium , prostat , payudara , dan kanker usus besar. (Rahardjo, 2006)Stigmasterol juga berfungsi sebagai prekursor testosteron (Te) yang dapat dikonversi menjadi tertosteron (Te). (taufiqurahman, 2009)Cara kerjanya : stigmasterol yang merupakan prekursor Te yang dapat dikonversi menjadi Te di jaringan perifer oleh enzyme 3 hidroksi steroid dehidrogenase, 5,4 isomerase, 17 hidroksilase, C17,20 lyase, dan 17 hidroksisteroid dehidrogenase.

Vitalitas pria sangat dipengaruhi oleh hormon Te. Seseorang akan lebih agresif, responsif terhadap rangsangan seksual, mampu ereksi, dan mempunyai libido yang tinggi bila kadar Te serum cukup tinggi.Sementara itu efek farmakologik ekstrak Purwaceng adalah meningkatkan aktivitas motorik, sensibilitas, tonus berbagai otot lurik, tingkah laku seksual jantan, dan merangsang susunan syaraf pusat (SSP). (Taufiqurahman, 2009)Isolasi dan ekstraksi purwocengAkar Pimpinella alpina Molk atau purwoceng yang telah dikeringkan dengan cara diangin-anginkan kemudian diserbuk. Serbuk tersebut kemudian dimaserasi dengan pelarut n-heksan selama 1 minggu pada temperatur kamar. Maserasi diulang hingga filtrat hampir tidak berwarna. Ekstrak yang diperoleh kemudian dipekatkan dengan rotary evaporator. Sebanyak 12 g ekstrak n-heksan difraksinasi dengan kromatografi kolom menggunakan silika gel sebagai fase diam dan pelarut n-heksan etilasetat yang ditingkatkan kepolarannya sebagai fase gerak, Karakterisasi dari senyawa dilakukan dengan menggunakan spektroskopi (spektrofotometer inframerah, spektrometer 1H- NMR (Nuclear Magnetic Resonance) dan 13 C-NMR.

PENUTUPDi Indonesia tumbuhan atau tanaman obat yang memiliki khasiat penambah stamina (aprosidiak) umumnya digunakan atas dasar mitos, kepercayaan dan pengalaman. Namun khasiat tanaman Purwoceng ini bukan sekedar mitos belaka karena studi sudah membuktikannya.Stigmasterol juga berpefungsi sebagai prekursor testosteron (Te) yang dapat dikonversi menjadi tertosteron (Te).

Daftar pustakaAgusta,A.2006 .Diversitas Jalur Biosintesis Senyawa Terpena Pada Makhluk Hidup Sebagai Target Kerja Obat Antiinfektif. (http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/8206141152.pdf Diakses 20 Juni 2015 Jam 15.00 WIB)Gabay, O.2009. Stigmasterol: a phytosterol with potential anti-osteoarthritic properties. (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19786147. Diakses 20 Juni 2015 Jam 15.20 WIB )Rahardjo, M dan I. Darwati. 2006. Produksi dan Mutu Simplisia Purwoceng berdasarkan lingkungan tumbuh dan umur tanaman. J. Bahan Alam Indonesia (The Indonesian Journal of Natural Products). PERHIBA 5:310-320.Sumardjo, D. 2009. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran. JakartaPenerbit Buku Kedokteran EGC.Taufiqurrachman, S. Wobowo. 2009 Purwoceng (Pimpinella alpina KDS) experimental study in male rats sprague dawley. Sains Medika, 1 (1) : 53-62).

Terima kasih